Несчастья своих детей тяжело переживал и Григорий Иванович. Некогда остроумный весельчак и душа общества, он построил склеп, в котором находилась скамейка, его собственная могила и саркофаг с бюстом умершей жены. Там он проводил целые дни в молитвах, а спать ложился в свою могилу, на специально устроенную в ней постель. Несмотря на подавленное состояние, Григорий Иванович делал все возможное для облегчения участи сына и в советах ему проявлял такой демократизм и пренебрежение к предрассудкам, что мог бы быть примером многим деятелям тайного общества. Он был твердо уверен, что женитьба облегчит положение Захара, только бы жена ему попалась добрая и любящая. «А такую женщину можно встретить во всех классах общества, даже среди диких народов, – писал Григорий Иванович сыну, – и если тебе посчастливиться ее найти, кто бы она ни была, я обещаю тебе любить ее как дочь. Не теряй времени на то, чтобы испросить моего благословления, я тебе его даю заранее от всей души. И если небо осудит тебя на смерть в Сибири, по крайней мере, ты будешь хоть какое-то время счастлив. А мы все примем твою жену с распростертыми объятиями, будь она хоть китаянка».
К счастью Захар не умер в Сибири, но и жениться там тоже не успел: в 1829 году его перевели рядовым в действующую армию на Кавказ. В том же году на Кавказ приехал и Пушкин. Он читал друзьям свои новые произведения, а однажды он взял с собой томик Шекспира и экспромтом начал его переводить. Один из слушателей усомнился в знании Пушкиным английского языка и на следующий день пригласил в палатку Пушкина с Шекспиром и Захара Чернышева, знавшего английский язык как родной. При первых же словах, прочитанных Пушкиным по-английски, Захар расхохотался: «Ты скажи прежде, на каком языке читаешь, – спросил он. Рассмеялся в свою очередь и Пушкин. Он ответил, что выучил английский язык самоучкой и произносит все слова на латинский лад. «Правда понимание Пушкиным языка и перевод его были абсолютно точными», – вспоминал Захар.
Встречи с поэтом запомнились Захару, как яркий эпизод в его монотонной, полной тягот и лишений солдатской жизни. Ему приходилось терпеть унижения и издевательства, однако он стойко принимал удары судьбы. В боях он проявлял редкую смелость, но пули и ядра щадили его. Только раз он был ранен в грудь навылет. Отец надеялся, что после этого Захара произведут в офицеры и с нетерпением ожидал встречи с сыном. «Твоя рука еще должна закрыть мне глаза», – писал Григорий Иванович. Но желание его не осуществилось, он умер, так и не повидав сына.
