Молодого Боккаччо увлекала только поэзия. Деньги и положение отца открыли ему доступ в великосветское общество, где читались стихи трубадуров, и распахнули перед ним двери литературно-научного кружка, собиравшегося подле короля Роберта Анжуйского. В первой половине XIV века анжуйский Неаполь был одним из крупнейших культурных центров Западной Европы. В 1330–1331 годах, то есть как раз тогда, когда Джованни Боккаччо дремал над церковными законами, в Неаполитанском университете читал лекции по праву близкий друг Данте — последний великий поэт школы «Нового сладостного стиля» Чино да Пистойа. Почти в это же самое время Джотто расписывал королевский дворец. Он тоже дружил с Данте. Джотто был не только живописцем, но также архитектором, скульптором, поэтом и прославленным острословом. Король Роберт часто ходил смотреть, как он работает, и послушать его шутки. Иногда он брал с собой Боккаччо. Джотто произвел на Боккаччо огромное впечатление. Таких людей он еще не встречал. Потом, в «Декамероне», он поместит Джотто в число чемпионов находчивости и будет удивляться тому, как это «природа в безобразнейшем человеческом теле скрывает иной раз какой-нибудь чудный дар» (VI, 5). Молодой Боккаччо сразу понял, что перед ним — «лучший живописец в мире»; более того, намного опередив в этом Джорджо Вазари, он почувствовал, что именно Джотто начал новую эру в европейском искусстве. Принципиально новым, по мнению Боккаччо, было то, что Джотто правдиво изображал природу — «содетельницу и мать всего сущего». Но, рассуждая в «Декамероне» о реализме и создавая его теорию, Боккаччо имел в виду уже не столько фрески гениального приятеля Данте, сколько тот новый эстетический идеал литературы эпохи Возрождения, который он воплотил в «Декамероне» и который уже в юности начал складываться в его творчестве под влиянием предвозрожденческих картин Джотто, поэзии Данте, тосканских народных песен и примера Петрарки.
Реализм в литературе и искусстве связывался Боккаччо с новым миропониманием. Он считал, что новый реалистический метод, благодаря которому Джотто «возродил искусство», был своего рода идеологическим переворотом, одной из необходимых предпосылок которого стала сознательная ориентация писателей и художников на новые слои итальянского общества, более интеллигентные, чем корыстолюбивые флорентийские ростовщики и косные неаполитанские схоласты, погрязшие в догмах средневекового богословия. Ясная концепция реализма и всей эпохи сложилась у Боккаччо позднее, но уже с начала 30-х годов он шел к ней, учась непредвзято оценивать людей, книги и окружающий его мир. В эти годы до Неаполя стали доходить стихи Петрарки и слухи о его необыкновенной учености. Король Роберт вступил с Петраркой в переписку. Прочитав петрарковские сонеты, Боккаччо сжег все свои юношеские стихотворные опыты, но с каждым днем растущая слава Петрарки-гуманиста укрепляла его в решимости идти непроторенными путями. Так же как Петрарка, он жадно читал Овидия, Вергилия, Цицерона, Тита Ливия, Апулея; меньше, чем Петрарка, погружался в филологические тонкости, но зато острее чувствовал Данте, поэзию французских рыцарских романов, грубоватых фабльо и тосканских народных былин — кантари. Недостаток филологической культуры восполнила интуиция гениального художника. К гуманистическому открытию мира и человека Боккаччо пришел своим путем — не столько в результате нового прочтения классиков, сколько под влиянием восприятия самой действительности анжуйского Неаполя, с его феодально-аристократическим обществом, в котором царила куртуазность и устраивались своего рода «суды любви», и с его вонючими, воровскими закоулками, в которых чуть было не заблудился простоватый провинциал Андреуччо («Декамерон», II, 5). Именно Неаполь помог Боккаччо по-новому задуматься над ролью, которую играют в жизни человека ум, великодушие, мужество, судьба, случай, а также привил ему, сыну расчетливого флорентийского купца, ту любовь к романтике, которая составляет одну из самых привлекательных черт его лучших произведений, и прежде всего, конечно, «Декамерона».
