На первый взгляд все четыре великие княжны очень похожи друг на друга — уже хотя бы тем, что всегда совершенно одинаково одеваются (одежду для них выбирает царица). Все же уже в детстве проявляются их существенные различия.
В 1908 году Ольге тринадцать, Татьяне одиннадцать, Марии девять и Анастасии семь лет. Ольга рано проявляет сильный характер. По эмоциональному и психическому складу она ближе к Николаю, тип лица — славянский: голубые глаза и светло-каштановые волосы. Она серьезнее сестер, считается более смышленой, начитана и даже обладает стихотворческим даром. Ольга самостоятельна в суждениях и, в отличие от сестер, не поддерживает безоговорочно позицию своей матери — что впоследствии нередко приводит к серьезным размолвкам из-за отношений Александры с Распутиным. Она единственная, кого царь иногда берет с собой на прогулку; обычно же Николай ходит один или в только сопровождении своего колли. По слухам, до рождения Алексея император намеревался сделать Ольгу наследницей, если не родится сын.
Учитель французского царских детей, Пьер Жиль-яр, на протяжении нескольких лет почти ежедневно видевший их, так впоследствии описывает старшую дочь:
«Кожа у Ольги была очень светлая, глаза умные, взгляд испытующий; она была горда, откровенна и честна, справедлива в общении со своими сестрами и братом; своим ясным умом и быстрой сообразительностью она превосходила других детей; в поведении была естественной, в речах находчива и оригинальна; она была самая эрудированная из всех царских детей. Завоевать ее расположение было нелегко, но кому это удавалось, тому она немедленно отдавала все свои симпатии». Граф Граббе, генерал-майор свиты и командир лейб-гвардии Его Величества, наблюдает детей во время летних плаваний на борту яхты «Штандарт» и видит на протяжении лет, как они подрастают:
«Ольга — светлейший образ из всех царских детей. Склонная к созерцательности, она искала уединения, любила поэзию, и ей нравилось импровизировать на фортепьяно. Позднее ее единственную допускали на придворные балы и знакомили с королевскими кандидатами на брак. Но первая же попытка выдать ее замуж за наследного принца Карла Румынского провалилась. Она объявила родителям, что сможет выйти замуж только за русского.
Она была самой самостоятельной из всех дочерей. И самой похожей на своего отца, не унаследовав лишь его сдержанности. Прямодушная по своей природе, она не могла прятать свою душу. С течением времени она научилась лучше других понимать проблемы отца и сочувствовала ему».
