В начале XIII в. в связи со строительством новых храмов в Ярославле большое значение приобрела иконопись. Местные иконы этого времени свидетельствуют о большом художественном таланте и мастерстве их создателей, о глубоких знаниях лучших достижений искусства Киевской Руси и Владимиро-Суздальского княжества. Исполненные в разной художественной манере, они раскрывают широту творческих возможностей древнерусских мастеров.
Древнейшая икона из Ярославля — торжественная «Ярославская Оранта» («Знамение», ГТГ) с великолепными полуфигурами ангелов в боковых клеймах, выполненными в живописной манере. Не позднее первой половины XIII в. была написана икона «Спас» из Успенского собора (илл. 4; Ярославский музей). Устная легенда называет ее «моленной» иконой ярославских князей Василия (1238–1249) и Константина (1249–1257). Художник написал Спаса, по образному выражению И. Грабаря, «мечтательно и скромно». Общий охряный тон иконы оживлен нарядным синим цветом одежды (гиматия) и киноварным обрезом раскрытой книги. Трудно сказать, кем были созданы наиболее ранние ярославские миниатюры и иконы. Быть может, они принадлежат мастерам, приглашенным князьями из других городов северо-восточной Руси в столицу Ярославского княжества. Возможно, некоторые из этих произведений написаны местными художниками, обучавшимися в древнейших культурных центрах Руси.
Монгольское нашествие на долгие годы прервало начавшийся блестящий расцвет богатого волжского города. Как и остальные среднерусские города, Ярославль в 1238 г. был разорен и сожжен. Уже в ближайшие десятилетия яростное сопротивление «черных людей» Ярославля власти Золотой Орды выдвинуло их в первые ряды борцов с иноземным игом. Восстания заканчивались жестокими расправами ханских ставленников, которые каждый раз «царевым повелением мсти обиду свою». Один из самых трудных кровопролитных боев с татарами произошел, по преданию, 3 июля 1257 г. Ярославцы понесли в нем огромные потери. С тех пор место боя — невысокая гора за Которослью, хорошо видимая со Стрелки, стала называться Туговой горой (горой печали). Но неудачи не останавливали жителей свободолюбивого города. Они продолжали борьбу с Ордой и в XIII и XIV вв. На Куликовом поле в 1380 г. ярославская дружина стояла на левом фланге войска Дмитрия Донского.
В XIV — первой половине XV в. ярославские князья, сохраняя видимость политической независимости, никогда, однако, не претендовали на ведущую роль в междоусобной борьбе среднерусских княжеств. Со времен Ивана Калиты они были постоянными верными союзниками Москвы. Дмитрий Донской заключил с ярославскими князьями договор: «а князи велиции и ярославски с нами один человек». В последующей ожесточенной борьбе московского князя за объединение русских земель договор этот никогда не нарушался. Местное предание относит к этому периоду возникновение слободы Тверицы за Волгой, куда великий князь якобы переселил жителей враждебной ему Твери.
