В тот год суровая зима с сильными морозами началась рано, в середине октября. 18 октября Пугачев приказал разбить лагерь между Бердой и Маячной горой, в пяти верстах от города, разместиться по домам и сараям и вырыть землянки. Он понимал, что осада Оренбурга может затянуться надолго!
22 октября восставшие подвергли город ожесточенному артиллерийскому обстрелу, но вызвать пожар, который должен был послужить сигналом к штурму, не удалось. 2 ноября пугачевцы ринулись на стены Оренбурга, ворвались на вал, но были отброшены метким огнем егерей и штыковой атакой.
5 ноября Пугачев отвел свое войско в Берду, оставив на старом месте калмыцкую и башкирскую конницы. Сам Пугачев поселился в Берде в доме Ситникова. Здесь постоянно находилась его личная охрана — «гвардионцы» из яицких казаков и дежурил Яким Давилин.
То, что происходило под Оренбургом, переставало выглядеть обычной «казацкой историей». «Разгласители» сеяли тревожные слухи о «Петре Федоровиче». Иноземные государи требовали информации от своих послов в Петербурге. Правительство всячески стремилось приостановить распространение слухов, прекратить панику, внушить общественному мнению в стране и за рубежом мысль о том, что «замешательства» являются очередным казацким «бунтом», который легко подавить. Покончить с «оренбургскими замешательствами» Екатерина II поручила генерал-майору В. А. Кару. Идя на Оренбург, Кар, по его словам, боялся только одного — как бы пугачевцы при слухе о продвижении его войск «не обратились бы в бег». Но чем ближе подходил Кар к Оренбургу, тем больше убеждался в том, что «весь здешний край в смятении», Это и обусловило полное отсутствие у Кара информации о пугачевцах, в то время как Пугачев прекрасно знал о продвижении Кара от разных «приезжих мужиков». Высланные по приказу Пугачева отряды А. Овчинникова и И. Зарубина-Чики в боях 8–9 ноября разбили войска Кара, а 13 ноября у самого Оренбурга был окружен и перешел на сторону Пугачева отряд полковника Чернышева. Боем под Оренбургом руководил сам Пугачев. Кар не только не «изловил» Пугачева, но сам бежал от него. Вместо него командующим войсками, действовавшими против Пугачева, Екатерина II назначила энергичного боевого генерала А. И. Бибикова.
Готовилось большое наступление. Правительство не останавливалось ни перед чем, чтобы подавить восстание, обезглавить его. Из Петербурга под Оренбург власти направили двух «воронов» — яицких казаков Петра Герасимова и Афанасия Перфильева, поручив им подговорить казаков схватить или убить Пугачева. Но, как и Хлопуша, Перфильев перешел на сторону Пугачева.
