Пугачев — донской казак, но он был «надежей» яицких казаков в такой же мере, в какой они были его опорой. Именно они в первую очередь должны были «подправить крылья сизому орлу». В представлении же яицкого казачества Оренбург был источником всех зол и бед, обрушившихся на Яик. Отсюда надвигалось «регулярство», исходили указы и судебные постановления, направлялись карательные войска и офицеры, долженствующие заменить выборных старшин. И прежде чем идти на Москву, а о ней Пугачев заговаривал еще на хуторе Кожевниковых и по дороге на хутор Толкачевых, надо было взять ненавистный Оренбург. Так думало яицкое казачество, так должен был поступить Пугачев, «привязавшийся» на несколько месяцев к Оренбургу. Поэтому шесть месяцев продолжалась осада и Яицкого городка, где в крепости засел гарнизон под командованием полковника Симонова — казаки хотели выдернуть занозу из самого сердца Яицкого войска. Кроме того, оставить в тылу грозный Оренбург с его многочисленным гарнизоном означало отдать область Яицкого казачьего войска на произвол озлобленных властей. Трудно было рассчитывав на то, что яицкие казаки уверенно пойдут на Москву и Петербург добывать престол своему же брату — казаку (соратники Пугачева из числа первых примкнувших к нему казаков знали, кто он на самом деле) тогда, когда в их домах, в, их городках будут хозяйничать команды регулярных войск, а их семьи будут подвергаться насилиям и издевательству со стороны властей. Остававшийся в тылу у повстанческого войска Оренбург грозил восставшим ударом в спину.
Пугачев понимал значение яицкого казачества в восстании. Он отчетливо сознавал, что «улица его тесна», и сделало ее такой его ближайшее окружение — яицкие казаки.
Пугачев попытался овладеть Оренбургом с ходу, штурмом. Это был смелый шаг, аналогичный попытке взять штурмом Яицкий городок. Нужно учесть, что у Пугачева было около 2500 человек при 20 орудиях, а у Рейнсдорпа в Оренбурге около 3000 человек при 70 орудиях. Интенсивный обстрел города пугачевской артиллерией и штурм, казалось бы, поставили Оренбург на грань падения, однако город устоял. Овладеть Оренбургом штурмом Пугачеву не удалось. Вместе с тем сорвались и попытки гарнизона Оренбурга путем вылазок нанести поражение пугачевцам. После неудачной вылазки, предпринятой 12 октября, Рейисдорп окончательно перешел к обороне, ожидая помощи извне. Инициативу взяли в свои руки пугачевцы, однако им все же не удалось полностью изолировать Оренбург, и осажденные высылали отряды за продуктами и кормом для лошадей. Осада Оренбурга все более и более сводилась к артиллерийской дуэли.
