Алеман слушал лекции на медицинском факультете Саламанки и Алькала-де-Энарес (где учится и Гусман), но экзамена на звание лиценциата, вероятно, не сдал из-за смерти отца. Тяжелое материальное положение семьи заставляет его вернуться в 1568 году в Севилью, где он берет взаймы крупную сумму у одного капитана с обязательством жениться на некоей донье Каталине де Эспиноса (опекуном которой был его заимодавец) и вернуть долг в течение года. Деньги, однако, были вскоре растрачены, и, оказавшись перед выбором между долговой тюрьмой и женитьбой, юный Алеман предпочитает последнее.
Брак был несчастливым, что, по-видимому, отразилось в эпизоде первой женитьбы Гусмана и неоднократных в романе нападках на женщин. Алеман вскоре оставляет свою жену и отправляется в Мадрид, где с 1574 года служит в государственном казначействе, а также занимается маклерством при распродаже недвижимой собственности. По словам Алонсо де Баррос, сочинителя похвального слова к первой части «Гусмана», Алеман пробыл на этой должности двадцать лет, служа «исправно, хоть и без особой охоты», но эта служба не принесла ему обеспеченности: в 1580 году его заточают в тюрьму за долги.
К восьмидесятым годам относятся его, насколько нам известно, первые литературные опыты — не опубликованные в свое время переводы из Горация, в лирике которого Алемана привлекают пессимистические мотивы бренности и пустоты человеческой жизни, над чем редко задумывается молодость. Жалобы на тяжкие страдания, выпадающие на долю тех, кто пробует устроиться в столице, звучат и в предисловии к «Нравственным изречениям», сочинению его друга, уже упомянутого Алонсо де Баррос. То был литературный дебют Алемана в 1598 году.
К этому времени первая часть «Гусмана де Альфараче» была закончена, судя по разрешению к печати, датированному 1597 годом. Алеману уже исполнилось пятьдесят лет. На свою «дозорную вышку» он, как и его герой, восходит в пожилом возрасте[2]. Жизненный итог этой книги, опыт пережитого, отмечен теми же, что и в переводах из Горация, мотивами безнадежности и глубокого разочарования.
Исключительный успех романа не вывел автора из нужды, тяготевшей над ним всю жизнь. Немалую роль здесь сыграли и воровские, в ущерб его интересам, издания. Но и без того литературный труд по тем временам — и не только в Испании — был ненадежным источником дохода (вспомним судьбу более плодовитого, чем Алеман, Сервантеса). Через два года мы во второй раз находим Алемана в долговой тюрьме Севильи, куда он прибыл из столицы нищим. Лишь благодаря заступничеству одного родственника, отнюдь не бескорыстному (тот получил пятьсот экземпляров «Гусмана»), он выходит на волю.
