В феврале 1917 г. начался самый интенсивный (после 1870-х гг.) этап его жизни. В короткий период демократического развития страны Чайковский – сам живой символ российской демократии – стал одной из самых деятельных и энергичных политических фигур. Его политическое влияние проявлялось в самых разных областях жизни: он один из создателей Трудовой народно-социалистической партии и член ее ЦК, член Исполкома и председатель финансовой комиссии I Всероссийского крестьянского съезда; товарищ председателя Общероссийского продовольственного комитета; председатель кооперативной группы Временного совета республики.
Чайковский был одним из тех немногих политиков 1917 г., кто не впал в эйфорию «революционных преобразований». Он занял позицию на крайне правом фланге российской демократии, ратуя за тесное сотрудничество с либералами и непримиримую борьбу с большевиками еще весной 1917 г., когда большинство политиков считало их небольшой кучкой авантюристов.
После октябрьского переворота Н.В. Чайковский последовательно входил в центральные органы первых антисоветских организаций: «Комитета спасения родины и революции», «Всероссийского союза защиты Учредительного собрания», «Союза возрождения России». При этом, уже по традиции, на его долю выпала самая трудная обязанность – согласовывать разнонаправленные интересы, примирять враждующие стороны, добиваться единства действий. Одновременно он занимался и тем, что добывал деньги для подпольной работы, создавал военные организации.
В 1918 г. Н.В. Чайковский подготовил антибольшевистский переворот в Архангельске, а после его успеха (2 августа) возглавил Верховное управление Северной областью. Во главе Северного правительства Чайковский находился до января 1919 г., когда в Архангельск прибыл генерал Е.К. Миллер. После этого, в январе – июне 1919 г., Чайковский принимал участие в политическом совещании, созванном в Париже для того, чтобы сформировать органы единой власти, способной объединить антибольшевистское движение в России. В феврале 1920 г. он вошел министром без портфеля в демократическое правительство Юга России, созданное А.И. Деникиным (просуществовавшим, правда, всего три недели), а в 1921 г. Чайковский стал одним из основателей и руководителей эмигрантского Центра действия – одной из самых крупных и активных антисоветских организаций, объединившей усилия левой (социалистической) и правой (буржуазно-либеральной и консервативной) частей российской эмиграции.
