В 1349 году ливонцы вновь осадили город. В это время в Изборске находился по случаю освящения нового храма правивший в Пскове князь Георгий (Юрий) Витовтович. Изборцы и псковичи вышли в поле и дали бой рыцарям и сумели отстоять крепость.
В 1369 году войско Ливонского ордена вновь осадило русскую пограничную крепость большими силами. Осада длилась 18 дней. За это время ливонцам так и не удалось с помощью осадных машин разрушить крепостную ограду.
Появление огнестрельного оружия сразу же отразилось на внешнем виде и силе Изборской крепости. Ее стены стали толще, появились грозные каменные башни: проездные Талавская и Плоская, Вышка, Рябиновка, Темнушка (Темная, или Никольская), Колокольная. По верху крепостной стены теперь были установлены пушки и тяжелые пищали. Крепостная ограда, сложенная из грубых известковых плит, имела весьма суровый облик.
В 1406 году ливонское рыцарство вновь вторглось на земли Пскова и подступило к Изббрску, за стенами которого укрылось окрестное население. На этот раз магистр ордена не стал осаждать и штурмовать крепость, ограничившись лишь сожжением окрестных селений и их разграблением.
Войдя вместе с Псковом в состав Московского государства, Изборск не утратил своей значимости, особенно в XVI столетии. В конце этого века крепость дважды падала под вражескими ударами. В 1569 году «Литва взяша Изборск обманной», а в 1581 году город не устоял под натиском армии Речи Посполитой, которую вел на Псков король Стефан Баторий.
Боевая биография Изборской крепости завершилась в Смутное время, в 1607 году. После этого она, даже в годы Северной войны, не видела врагов под своими стенами.
...Под стать Изборску был и другой русский порубежник — крепость Копорье, стоявшая в Водской земле (пятине) владений Новгорода. Первоначально на Копорской горе, в 12 километрах от берега Финского залива, существовал древнерусский погост. Немецкие рыцари-крестоносцы, стремясь закрепиться в новгородских владениях, в 1240 году поставили на горе сперва деревянную крепость, совершая из нее разбойные набеги на водские и русские селения.
Князь Александр Невский, во время сокрушения второго крестового похода на Русь (первыми на Неву пришли шведы-крестоносцы), взял приступом вражескую крепость и уничтожил ее. Казалось, что на Копорской горе больше не будет укреплений ни орденских, ни новгородских.
Сын Александра Невского Дмитрий, князь переяславский, владимирский и новгородский, усмотрел важность «стояния» здесь крепости. С разрешения Новгорода он в 1279 году поставил в Копорье деревянный городок-замок, а в следующем году совместно с новгородцами поставил уже каменную крепость.
