Борьба вновь загорелась и вновь при участии литовцев. Представители ордена были вызваны к курии, и магистр и начальники отделов поехали туда. Великий магистр Карл Триерский сумел переубедить папу, так что тот окончательно признал Дюнамюнде владением ордена (1319 г.), но архиепископ и город не пропускали случая, чтобы делать ордену затруднения, а Рига оставалась в союзе с великим князем литовским Гедимином.
В то же время ордену и во внутренней жизни пришлось пережить разные кризисы. Великий магистр Карл в 1317 г. отрёкся от своей должности, затем опять вступил в неё, но остался в Лотарингии до своей смерти в 1324 г. Управление находилось в руках наместника. Лифляндский магистр Гергард вследствие разногласий на съезде, происходившем в июле 1322 г. в Дюнамюнде, тоже отрёкся. Великий магистр предложил в его преемники Иоанна фон Генгорста, но лифляндцы его не хотели, уличив его в незаконном присвоении орденского имущества. Они, со своей стороны, выставили кандидатом ландмаршала Иоанна Унгнаде, но великий магистр не утвердил его, а назначил одного из прусских начальников Конрада Кетельгута вице-магистром (оставался до 1324 г.). Его преемник Реймар Гане в 1328 г. тоже сложил с себя полномочия. В более равномерное и вместе с тем успешное развитие орден вступил опять со времени магистра Эбергарда фон Монгейма.
Летом 1323 года распространился слух, что великий князь литовский Гедимин намерен принять христианство. Он послал письмо папе, в котором объявил, что воюет не против христиан, а против их притеснителей, тевтонских рыцарей, что Миндовг остался бы верен христианству если бы оскорбления и изменнические поступки рыцарей не сделали ему христианство ненавистным. В других посланиях, адресованных в Любек и другие города, к купцам и ремесленникам на остров Готланд, Гедимин приглашал переселенцев в Литву; к орденам Доминиканскому и францисканскому он обратился с просьбой прислать проповедников. Под впечатлением этих известий был заключён мир в октябре 1323 г. между орденом и Литвой. Обрадованный папа Иоанн XXII снарядил посольство к Гедимину Велико было всеобщее удивление и разочарование, когда Гедимин объявил, что он не думает о принятии христианства. Вероятно, кто-то — во всяком случае, не сторонник ордена — совершил грандиозный подлог; менее вероятно, что Гедимин так быстро переменил свои намерения.
Когда узнали, что Гедимин остаётся язычником, орден отказался от заключённого договора и возобновил борьбу с Литвой, несмотря на то, что всё ещё над ним тяготели и отлучение, и интердикт. Уже в конце 1324 г. литовцы сделали первый набег на Лифляндию. Летом 1328 г. рижане совершили ночное нападение на Дюнамюнде и сожгли образовавшееся под стенами замка селение. Борьба велась с переменным успехом. Прусская отрасль ордена не могла прислать существенную помощь, потому что сама вела тяжёлая борьбу с Польшей и Венгрией. В эту борьбу была замешана, однако, и Литва, что заставляло её направлять свои боевые силы в ту сторону; это было, конечно, выгодно для лифляндских рыцарей.
