Тонька влюбился, придав незнакомке Серафиме образ тургеневской Зинаиды. Тонька только что прочитал «Первую любовь» и был как оглушенный. Ему открылся мир иной и захотелось преобразить обыденность: и садик показался жалким, и яблоньки драными, и гимназическая курточка измызганной, и в глаза бросались кучки сора и навоза, разбитые ящики, серые сараи. Какая грубость и бедность жизни! Если бы это увидела Зинаида! Думая о Зинаиде, он призывал «в мечтах кого-то» и нашел «кого-то» — Серафиму — за щелястым забором, среди жильцов соседа Серафима застила ему весь мир. Каштановые волосы, вязаная белая кофточка жерсей, а это слово особенно волновало, вишневая бархатная шапочка… Начинается роман в письмах, вернее, в записочках.
Однако Серафима искушена в любви, чего не подозревает Тонька. Его обожание она принимает за страстность и, в свою очередь, возбуждает в нем предчувствие сладкого греха. И вот уже в акушерке Серафиме он не только видит идеал, но и вакханку. Наконец, вероломная Серафима назначает Тоньке свидание накануне Николина дня: после всенощной, в Нескучном саду, у Чертова оврага. От всенощной — к Чертову оврагу. В церковном звоне Тонька чувствовал томление, его занимали мысли о пути к разврату, церковная служба обернулась служением Серафиме, в церкви он только и видел, что ее платье, ее каштановые волосы, цепочку на ее полной шее. Но!.. Но в Чертовом овраге он хотел говорить о любви, а она тормошила его, впивалась в его губы, кричала прямо в уши, от нее духами пахло «до тошноты» — и за мгновение до грехопадения Тонька, почувствовав дурную страстность Серафимы, испытывая озноб, увидел нечто: «Она повернулась ко мне лицом, и я увидел глаза… Я увидел только один глаз… страшный! Я увидел темные, кровяные веки, напухшие, без ресниц, и неподвижный, стеклянный глаз!».
Невероятная ситуация, но Шмелев ее придумывает и осознанно вводит в коллизию романа. Так в Чертовом овраге была разрушена Тонькина вера в идеал. На него навалилась болезнь, его мучили бредовые видения: срывающееся с неба солнце, вся в белом Серафима тянет его в овраг, его преследует черный бык с кроваво зияющим глазом. Воспоминания о Серафиме будили острое ощущение стыдного и грязного. По Шмелеву, близкое грехопадение Тонички равнозначно смерти, а спасение от греха есть спасение от смерти.
Возвращение Тонички к жизни связано с горничной Пашей, в ней была естественность и подлинная нежность. Она, а не Серафима, стала для Тонички истинным идеалом. Паша стала богомолкой, послушницей, она ушла в монастырь отмаливать и себя, и Тоничку.
