Эштеван да Гама был хорошо знаком с морским делом, собирался в экспедицию на Восток, но во время подготовки экспедиции умер. В 1480 году Васко и Паулу были пострижены в монахи. Возможно, это было связано с незаконностью их рождения. Наследство им не полагалось, а постриг давал возможность получать приличное образование. Причем монахом мирянин становился только после третьего пострижения. А первое означало лишь один из возможных жизненных путей.
После этого наступил период, который может быть условно назван «12 таинственных лет». Васко исчез из поля зрения источников до 1492 года. По предположению профессора А.М. Хазанова, он мог выполнять некие секретные поручения на море, где Португалия соперничала с Испанией. Может быть, он даже побывал в Новом Свете. Известный хронист Лас Касас записал, что, по словам индейцев, живших на Антильских островах, до испанцев там высаживались белые бородатые люди.
В 1492 году Колумб от имени Испании открыл Америку. Тогда же Васко да Гама появился при дворе короля Португалии Жуана II. В документах молодой да Гама характеризуется как «хороший рыцарь», «верный вассал». Где он успел продемонстрировать эти качества?
При португальском дворе идеи морских странствий были уже очень популярны. Еще в первой половине XV века прославился принц Энрике Мореплаватель, дядя короля Португалии Альфонсу V, вдохновителя португальской экспансии в Африке. Энрике увлеченно занимался развитием флота, хотя сам никогда не выходил в море. Судя по всему, у него была морская болезнь. Но его чрезвычайно интересовали богатства, которые доставлялись на кораблях. Его образ был идеализирован современниками: благородный принц, который мечтает о дальних странах, но не может туда попасть. Документы же сохранили отчеты о числе рабов, привезенных из бассейна реки Сенегал, и о количестве добытого золота.
Португалия в этот период претендовала на роль мирового лидера. Она только в XII веке стала королевством. В древности эта территория была римской провинцией Лузитанией, в начале Средневековья на ее месте образовалось германские королевства свевов, затем вестготов. В VIII в. на месте будущей Португалии образовался Кордовский халифат завоевателей-арабов. С X по XII век шла борьба с арабами — Реконкиста, а на закате эпохи Средних веков, в XV–XVI веках, страна начала превращаться в колониальную империю.
Вклад Португалии в развитие морского дела был весьма крупным. Энрике Мореплаватель умел привлекать к работе на верфях самых талантливых людей. Именно португальцы построили каравеллу и поставили так называемый латинский парус, который позволял кораблям плыть против ветра. Средства на развитие флота португальские короли добывали просто — в основном за счет конфискации имущества изгоняемых из страны евреев.
