С 1495 года Васко да Гама был увлечен идеей экспедиции в Индию. Попасть туда он намеревался не западным путем, как задумывал Колумб, а восточным, огибая Африку. Дело в том, что ранее другой португалец — Бартоломеу Диаш — уже обогнул Африку, открыв на юге континента мыс, который сам он назвал Мысом Бурь. Но португальскому королю название не понравилось, и оно было заменено на Мыс Доброй Надежды.
Диаш готовил вторую экспедицию. Но дело поручили Васко да Гаме — ловкому, безмерно настойчивому человеку, умевшему проявить гибкость при дворе короля Жуана II. Показательно, что однажды в юности они вместе с братом вступили в конфликт с судьей, дошло до драки, виновных должны были наказать. Но Васко сумел выпросить прощение у самого короля, продемонстрировав недюжинный талант царедворца. Он и в дальнейшем на раз добивался своего, проявляя невиданное упорство. Например, он мог кочевать вслед за двором, если король куда-то уезжал. Васко ухитрялся все время попадаться ему на глаза и напоминать о своей просьбе.
В этот раз его целью была Индия. Плавание в Индию предпринималось ради золота, драгоценностей и пряностей. В этой удивительной стране уже побывали итальянский путешественник Марко Поло в конце XIII века и русский купец Афанасий Никитин в 60–70-х годах XV столетия. Об Индии ходили самые фантастические слухи. Казалось, стоит добраться туда — и в руки мореплавателя хлынут несметные богатства.
Подготовка плавания ярко иллюстрирует период рубежа Средневековья и Нового времени. Хотя стремление открывать далекие земли в поисках богатств свойственно именно Новому времени, многое делалось еще в средневековых традициях. Придворный астролог Авраам Бен Самуил Закуту, из числа изгнанных из Испании евреев, сообщил новому королю Мануэлу I, что именно он завоюет Индию, а исполнят предсказание два брата. Может быть, Васко заранее заплатил астрологу, чтобы вместе с Паулу оказаться во главе экспедиции? Сначала предполагалось, что главным будет Паулу, как старший брат. Но он отказался. По характеру брат сильно отличался от Васко: был мягче, хорошо относился к матросам, которые его очень любили.
Перед отплытием король принял Васко да Гаму, который принес ему клятву верности и получил знамя Ордена Иисуса Христа. Прошли торжественные службы в церквах. Всем, кто отправлялся в дальние страны, были заранее отпущены грехи.
Корабли «Святой Гавриил», «Святой Рафаил» и еще один корабль с припасами снарядили за счет изгнанных из Португалии евреев. Команда составляла от 140 до 170 человек. Диаш поначалу был в роли подчиненного, но затем его высадили в Сенегале.
