Важнейшей формой его духовной жизни было чтение. Он вспоминал: «Немалое время и с великим усердием обдумывал я опыт современных событий, проверяя его с помощью постоянного чтения античных авторов». Когда ему пришлось провести много времени в своем поместье, он не мог заставить себя заниматься сельским хозяйством: это казалось ему невыносимо скучным. Иногда он приходил в таверну, чтобы поговорить с простыми людьми. Но главным было общение с книгами. Античных авторов он воспринимал как живых собеседников. Приходя к ним, переодевался в чистое, нарядное платье. Так Макиавелли описывает встречу с текстами античных писателей: «Я забываю все огорчения, я не страшусь бедности, не пугает меня смерть. Весь целиком я переношусь в них».
Ему было 25 лет (в 1494 году), когда произошло изгнание Медичи из Флоренции. Мир менялся. Пышная веселость, которую культивировал Лоренцо, сменилась молитвами и покаяниями при республиканце-клерикале Савонароле. Но для Макиавелли все оставалось по-прежнему. Он был никем при Медичи, никем остался и при власти Савонаролы. Служить ему не хотел, потому что не любил церковников и не признавал «республики под крестом».
В 1498 году Савонарола был повешен. Макиавелли присутствовал при казни, а через пять дней баллотировался в штат Синьории — высшего органа городского самоуправления Флоренции. Он сразу же занял высокую должность — сначала секретаря второй канцелярии, а затем — главы Коллегии десяти, ведавшей обороной города. Залогом успеха стало именно то, что он не был ни человеком Медичи, ни соратником Савонаролы. При этом многие заметили его начитанность и ум.
Макиавелли служил Флоренции 14 лет. Он написал тысячи документов, выполнял сложнейшие поручения республики, в частности совершил 13 дипломатических поездок: к Папе Римскому, к императору Священной Римской империи, к французскому королю. Работал он с явным удовольствием, охваченный флорентийским патриотическим духом.
В возрасте 33 лет Макиавелли женился. У знаменитого флорентийца было пятеро детей. Его жену звали Мариетта Корсини, она родила ему четырех сыновей — Бернардо, Лодовико, Пьеро, Гвадо и дочь, которую назвали Бартоломеа. Карьера казалась безоблачной. Он не разбогател на государственной службе, жил на казенной квартире, но мог позволить себе красивую одежду, которую очень любил. Пока все шло благополучно, он отличался веселостью, и друзья, получив его письмо, случалось, хохотали до упаду. Молодой Никколо был душой молодежных вечеринок, в которых участвовал с собственным девизом: «Сначала жить, потом философствовать!»
