Семье принадлежали земли, на которых крестьяне выращивали зерно, овощи, виноград, производили оливковое масло. Значительная часть продукции шла на продажу. Отец очень строго следил за поступлением доходов. Это было начало итальянского Возрождения, когда приходилось думать не только о знатности рода, но и об увеличении капитала.
В доме царила гуманистическая, книжная атмосфера. Особенно любили читать труды античных авторов: Аристотеля, Цицерона, Птолемея, Тита Ливия, Боэция и других. Книги чаще всего брали в монастырских библиотеках: покупать было дорого. Макиавелли говорил о себе: «Я родился бедным. И скорее мог познать жизнь, полную лишений, чем развлечений».
Почему же воспитанный в культурной среде Никколо не попал в распространенные в то время кружки гуманистов? Дело в том, что он не получил того образования, с которым эти пуристы-интеллектуалы допускали к себе людей. Он учился в нескольких школах. Сначала, с семи лет, в школе магистра Маттео обучался чтению латинских текстов, которое в те времена называлось «арс грамматика». В 1477 году пошел в другую, городскую школу гуманистического направления. Над входом в здание был установлен бюст Данте, что указывало на то самое гуманистическое направление образования. Здесь Никколо изучал не только античных классиков, но и математику. А в 1481 году опять занимался в школе латинской стилистики. В университет он так и не поступил, и потому не оказался в среде высочайших интеллектуалов.
Еще ребенком Никколо стал свидетелем ужасных политических событий. Когда ему исполнилось 9 лет, в 1478 году, во Флоренции была предпринята попытка убить главу республики Лоренцо Великолепного. Лоренцо был ранен, а его брат погиб. Расправа с заговорщиками приняла жесточайшие формы. Тех, кого подозревали, хватали на улицах и расправлялись с ними без суда. Лидеров заговора вешали в окнах голыми или в сутанах. Потом трупы сбрасывали в реку. Ребенком Никколо видел это безумство. Он не знал ни худших, ни лучших сторон тирании Лоренцо Медичи — только ужасы, связанные с этой властью и попыткой ее свергнуть.
Мироощущение Макиавелли было изначально мрачным. Этому способствовали бедность, недостаток образования и отталкивающая внешность, намеки на которую проскальзывают в его письмах. Он был лишен той привлекательности, которая отличала, например, красавца Рафаэля или некрасивого, но яркого и колоритного Микеланджело. Макиавелли, худой, с желчным лицом и глазами, будто обращенными внутрь, склонный к едким высказываниям, совершенно не умел очаровывать окружающих.
