Полномасштабное проектирование началось в 1986 г. В основу проекта был положен конвертоплан Белл XV-15, выполнивший первый полет в 1977 г.
Постройка первого опытного СВВП V-22 «Оспри» была завершена в конце мая 1988 г., первый полет состоялся 19 марта 1989 г. с задержкой относительно намеченного срока почти на восемь месяцев. В 1990 г. третий и четвертый прототипы успешно прошли первый этап морских испытаний, который выполнялся на десантном корабле-доке «Уосп».
Из-за катастрофы 20 июля 1992 г. летные испытания прототипов были приостановлены до августа 1993 г. Летные испытания четырех предсерийных V-22 начались в 1997 г. Эксплуатационные испытания начались в октябре 1999 г. После двух катастроф 8 и 14 апреля 2000 г., произошедших в ходе выполнения полетов по программе эксплуатационных испытаний, все полеты были прекращены на 18 месяцев и возобновлены лишь в мае 2002 г.
V-22 проходил испытания на изучение режима «вихревого кольца» в большем объеме, чем любой другой известный винтокрылый летательный аппарат. Эффект «вихревого кольца» описан многократно и не является неким новым совершенно не изученным феноменом. Эффект «вихревого кольца» проявляется у вертолетов, летящих с малой поступательной скоростью, но опускающихся со значительной вертикальной скоростью. В этом случае лопасти несущего винта попадают в вихревой поток, который уже был создан самим несущим винтом, в результате подъемная сила лопастей резко падает.
В ходе испытаний выявлялись «крайние точки», в которых аппарат попадал в режим «вихревого кольца». Первые признаки «вихревого кольца» были отмечены при вертикальной скорости снижения 488 м/мин, а при скорости снижения 610 м/мин эффект «вихревого кольца» проявлялся в полной мере. Авария в Мароне произошла при вертикальной скорости снижения конвертоплана 670 м/мин. Дополнительные исследования показали, что режим «вихревого кольца» у конвертоплана проявляется в более широком диапазоне высот и скоростей, чем у вертолета. При этом он наступает и развивается более быстро.
Так как СВВП не способен выполнять посадку в «самолетном» режиме, то выдвинутое корпусом морской пехоты требование посадки в режиме авторотации в случае отказа обоих двигателей или механических неполадок представлялось вполне логичным. В 2002 г. корпус морской пехоты снял требование обязательной возможности выполнять посадку на авторотации. Неназванный консультант министерства обороны США в своем конфидициальном отчете за 2003 г. назвал «недопустимым» отказ от выполнения посадки на авторотации, так как «авторотация позволяет пилотам вертолетов спасти жизни пассажиров и свои жизни» и «часто применима в боевой обстановке».
