Ухудшение взаимоотношений между Кубой и США началось вскоре после 1 января 1959 г. Для финансирования своей реформы Кастро нуждался в займе, однако из своей полной драматизма поездки в США в апреле 1959 г. он вернулся с пустыми руками: вероятно, США не проявили особой готовности финансировать намеченную Кастро программу. Попытка Кубы получить заем у Международного валютного фонда, подчинявшегося диктату США, не увенчалась успехом в силу отказа Кастро от выдвинутых фондом условий о «стабилизации», принятие которых задержало бы осуществление революционной программы.
В октябре 1959 г. Соединенные Штаты выступили с официальным протестом против принятого Кубой закона о земельной реформе, в соответствии с которым была экспроприирована собственность, принадлежавшая американским бизнесменам. Через несколько месяцев Куба подписала договор о торговле с Советским Союзом. Начиная с того времени кубино-американские отношения неуклонно ухудшались. Когда принадлежавшие американцам нефтяные компании на Кубе отказались рафинировать сырую нефть, поставляемую из Советского Союза, Кастро в качестве контрмеры национализировал эти предприятия. В июле 1960 г. Соединенные Штаты отказались от дальнейших закупок кубинского сахара, нанеся тем самым крайне чувствительный удар по торговле Кубы; буквально через несколько дней Советский Союз изъявил готовность закупить все 700 тыс. т сахара, от которого отказались США. Поэтому неудивительно, что Куба и США перестали быть «добрыми соседями».
В марте 1960 г., менее чем через полтора года после прихода Кастро к власти, президент Эйзенхауэр отдал Центральному разведывательному управлению секретный приказ вооружить и обучить в Гватемале кубинских эмигрантов с целью их последующего вторжения на Кубу. Когда в январе следующего года президентом США стал Джон Кеннеди, ЦРУ и 1400 вооруженных и обученных эмигрантов были готовы к выступлению. Отмена намеченного вторжения поставила бы Кеннеди, по выражению Артура Шлезингера-младшего, приглашенного из Гарвардского университета на роль советника Кеннеди и официального историка США, в «затруднительное положение» и породила бы, как выразился глава ЦРУ Аллен Даллес, «проблему готовности»— как запретить-1400 мобилизованным кубинским беженцам выдать секретный план вторжения, разработанный американским правительством.
По словам Шлезингера, «кубинское наследство» было как бы «завещано» Кеннеди Эйзенхауэром, что отражает действительное положение дел. Однако верно также и то, что президентом в тот период являлся уже не Эйзенхауэр, а Кеннеди и что Кеннеди относился к правительству Кубы, пришедшему к власти после революции, не менее враждебно, чем его республиканский предшественник. В телевизионных дебатах с Ричардом Никсоном, состоявшихся 21 октября 1960 г., в период президентской кампании, Кеннеди критиковал администрацию Эйзенхауэра за отсутствие достаточной твердости в отношениях с Кастро. Его позиция вызвала положительную реакцию Г. Сокольского, политического комментатора США, придерживавшегося реакционных взглядов, который писал о Кеннеди следующее: «Дух его выступления с исторической точки зрения сближался с духом Теодора Рузвельта в большей мере, нежели Франклина Д. Рузвельта… США, безусловно, должны осуществлять политику большой дубинки, в противном случае они могут стать посмешищем в глазах Западного мира…»
