В 1969 году Клементина рассказывала Мартину Гилберту, автору наиболее фундаментальной биографии Черчилля в восьми томах (первые два тома написал сын Черчилля Рэндольф): «Провал в Дарданеллах преследовал Уинстона всю жизнь. После ухода из Адмиралтейства он считал себя конченым человеком. Он думал, что никогда больше не вернется в правительство. Я думала, что он никогда больше не придет в норму, и боялась, что он умрет от горя». В тот раз Черчилль вышел из депрессии благодаря обращению к живописи, ставшей его любимым хобби. Тогда в Саррее он создал несколько неплохих пейзажных акварелей. Сам Черчилль признавался: «Я даже не знаю, как бы я смог пережить эти ужасные месяцы с мая по ноябрь, когда ушел из кабинета министров, если бы в мою жизнь не вошло это новое большое увлечение. Все лето я самозабвенно рисовал. Нет другого такого рода деятельности, которая полностью отвлекала бы от мрачных мыслей. Вот, например, гольф. Он совершенно не подходит для этой цели. Играя партии, я большую часть времени думаю о делах. Даже между чаккерами в поло то и дело мелькают печальные мысли. В живописи же все иначе. Я не знаю какого-либо другого занятия, которое, абсолютно не изматывая тело, настолько полно поглощает ум. Какие бы заботы ни принес день, какие бы угрозы ни таило в себе будущее, едва картина начинает рождаться, все тревоги отступают, для них больше нет места в голове. Они уходят в тень и исчезают во мраке».
Во время армейской службы в 1915–1916 годах Черчилль, командуя батальоном шотландских стрелков, нарисовал четыре картины, одну в укрытии, а три – непосредственно на линии огня. На солдат и офицеров батальона подобное спокойное мужество произвело сильное впечатление. Каждый раз, когда батальон оказывался на линии фронта, Черчилль невозмутимо делал зарисовки, не обращая внимания на неприятельский огонь.
Всего за более чем 40 лет занятий живописью Черчилль создал около 500 картин. Но когда в конце 40-х годов ему предложили устроить выставку его работ, Уинстон отказался: «Они не стоят того, чтобы их выставлять. Их ценность только в том, что они написаны знаменитой личностью». А позднее он признавался: «Мне как-то неловко выставлять свои картины публично, ведь они для меня, как дети: даже если ведут себя плохо, то все равно остаются любимыми.
Тем не менее в 1947 году Черчилль направил две картины в Королевскую академию искусств, подписавшись вымышленным именем – мистер Дэвид Винтер. К его удивлению, работы были приняты, и в 1948 году Черчилль стал почетным членом Королевской академии искусств. В дипломе, подписанном покровителем Академии королем Георгом VI, отмечалось: «Это уникальное назначение стало возможно благодаря постоянной службе нашему Королевству и его людям, а также Вашим достижениям в искусстве живописи».
