15 августа о предстоящей свадьбе было официально объявлено. Правда, в последний момент Клементина порывалась отменить свадьбу, возможно, опасаясь, что Уинстон слишком часто будет изменять ей с политикой. Но ее брат Билл убедил сестру, до этого трижды разрывавшей помолвки, не делать этого в четвертый раз.
Мюриэль Уилсон поздравила Уинстона с предстоящей свадьбой: «Я ужасно рада, что ты женишься. Я прекрасно знаю, как тебе порой одиноко и как поможет тебе жена. Поздравь от меня Клементину, желаю тебе от чистого сердца удачи и счастья».
Уинни и Клемми обвенчались 12 сентября в два часа пополудни в церкви Святой Маргариты в Вестминстере. Черчилль был в традиционном фраке и цилиндре, по поводу чего некоторые издания иронизировали, что жених похож на принарядившегося кучера. Клементина была в бриллиантовых серьгах, подаренных женихом, в сверкающем платье из белого атласа со струящейся белой фатой из нежного тюля, украшенной флердоранжем. В свадебном букете, который она несла в руках вместе с Квангелием, были традиционные миртовые веточки и лилии. Новобрачных поздравили министр финансов Ллойд Джордж, предполагаемый отец невесты Бертрам Митфорд, леди Рэндольф и бабушка невесты графиня Эйрли.
Поздравляя жену с 78-летием, Черчилль писал: «Признаюсь тебе в своей величайшей любви и шлю сотни поцелуев. Хотя я изрядно поглупел и вывожу на бумаге едва ли не каракули, карандашом, которым я пишу тебе, водит мое сердце.
Твой любящий У.».
Надо сказать, что в браке Черчилля не все складывалось гладко. Клемми по натуре была романтичной идеалисткой и не очень уютно себя чувствовала в мире политики, в который был погружен ее супруг. В 1920 году Клемми, вероятно, из-за недостаточного внимания со стороны вечно занятого мужа, впала в тяжелую многомесячную депрессию. Впоследствии приступы депрессии повторялись. Кпемми несколько раз уезжала отдыхать одна. Дочь Мэри характеризовала свою мать как женщину «с натянутыми как струна нервами» и «неуравновешенным характером».
Когда в декабре 1943 года Черчилль застрял в Тунисе с воспалением легких, усугубленным сердечным приступом, он был тронут приездом Кпемми. Но сама она с улыбкой сказала доктору: «О, да! Он очень рад моему приезду, но через пять минут и не вспомнит, что я здесь». А дочь Сару отец успокоил довольно своеобразно: «Не волнуйся, если я умру: война уже выиграна!»
В 1935 году в круизе вокруг Индонезии и Филиппин Кпемми увлеклась своим попутчиком, продавцом картин Теренсом Филипом. Романтическая страсть стареющей женщины к образованному и остроумному молодому мужчине была чисто платонической, поскольку Филип был гомосексуалистом. Все кончилось очень быстро, хотя и дало Уинстону повод для ревности. Но никаких серьезных угроз их браку никогда не возникало.
