Считается, что именно с Черчилля Кукрыниксы, Борис Ефимов и другие советские художники рисовали буржуина для своих политических карикатур. В СССР сам облик Черчилля стал символом буржуа-империалиста, стремящегося любой ценой сохранить Британскую империю и сокрушить первое в мире государство рабочих и крестьян.
Когда Черчилль родился, и впоследствии, когда он еще только начинал свою политическую карьеру, Великобритания и возглавляемая ею Британская империя была сильнейшим государством в мире. Но уже в его звездный час, в годы Второй мировой войны, Соединенное Королевство безвозвратно уступило мировое первенство Соединенным Штатам Америки, от которых Англия оказалась в полной финансовой, экономической, военной и политической зависимости, утратив возможность проводить самостоятельную мировую политику. После победы во Второй мировой войне значение Англии в сильнейшей степени упало. Отправив Черчилля в отставку в июле 1945 года, английские избиратели избавили его от того, чтобы присутствовать при начале процесса распада Британской империи, но когда Уинстон вновь вернулся в премьерское кресло, процесс распада империи принял необратимый характер, и у Черчилля было достаточно политической мудрости, чтобы не пытаться его остановить. Впрочем, он еще в годы войны понял неизбежность распада империи, поскольку вопрос о независимости Индии был предрешен, а США ясно дали понять, что они выступают за независимость колоний европейских держав.
Черчилль рассчитывал заменить Британскую империю союзом англо-саксонских народов, включающим, кроме Соединенного Королевства, США, доминионы с преобладающим или значительным британским населением (Австралию, Канаду, Новую Зеландию и Южную Африку), а также те британские колонии, которые захотят к нему присоединиться. В основе своей эта конструкция существует и сегодня, имея также весомое дополнение в виде военно-политического блока НАТО. Хотя Черчилль не выиграл и не мог выиграть «британский мир» после Второй мировой войны, в глазах всех британцев он остался победителем и самым великим из всех британских политиков.
Франклин Рузвельт говорил о Черчилле: «У Уинстона в голове за день рождается сотня идей, из которых три или четыре действительно стоящие». В то же время маршал авиации Портал рассказывал, как закончился их бурный спор с Черчиллем в годы Второй мировой войны: « Я был совершенно не согласен с одним из планов Черчилля и оттого говорил с ним довольно резко. В продолжение моей тирады он не сводил с меня ледяного взгляда, и в конце концов я извинился за свою грубость. Тогда он широко улыбнулся и сказал: «На войне главное не вежливость, а здравый смысл».
