Теперь широкая деятельность невозможна, прошла пора длинных посланий к многочисленным верующим, многолюдных собраний на богослужении. Общее антирелигиозное, или безбожное, разложение и внутрицерковное заставляли думать уже не о спасении большинства, а меньшинства. Епископ Дамаскин снова у себя на юге России собирает малое стадо. Объезжает знакомые города, навещает своих единомышленников.
Просит маститого протоиерея, киевского профессора, в свою подпольную паству, и тот отказывается и тем огорчает владыку до сердечного припадка. Протоиерей не понимает еще, что идет не легализация церкви, а ее ликвидация, и почти тотчас платится: его арестовывают, и он умирает в тюрьме.
Друзья и последователи владыки стараются держать в тайне его местопребывание, но он не снимает рясы, не обрезает свою бороду, не теряет своей архиерейской осанки. Он посещает свою родину Киев и проходит мимо тех мест, где он когда-то жил и служил, где все дорогое закрыто, опустошено, исковеркано. Он точно прощается с этими местами. И осенью этого же 1934 г. он снова арестован. Теперь уже не разрешаются передачи с пищей, одеждой и деньгами. Кто исчез за воротами тюрьмы, тот вычеркнут из жизни навсегда. Дошли слухи, что он работал в Казахстане бухгалтером, его даже хотели сделать колхозным агрономом, но НКВД не позволило. С разными этапами гоняли его на север, а потом на юг. Во время одного такого этапа он взвалил на свои плечи ослабевшего своего духовного сына отца Иоанна С. и так нес его до стоянки, а то бы отстающего пристрелили.
В 1935 г. владыку в Казахстане опять арестовали и отправили в Сибирь. Долго никаких вестей, а потом рассказы о его смерти. Его в очередном этапе везли на далекий север. Где-то на берегу великой сибирской реки глубокой осенью ждали паром. В последнюю минуту привели еще одного священника, одетого в легкий подрясник. Он дрожал от холода. Епископ Дамаскин снял с себя верхнюю рясу и со словами — «у кого две одежды, дай неимущему» — закутал в нее священника. Но надорванное здоровье не выдержало стужи, он тут же на пароме, на котором этап должен был ехать несколько дней, умер. Тело его опустили на дно реки. По другой версии, со слов келейника, слышавшего ее от священника отца Андрея Б., отбывшего ссылку и бывшего в подпольной церкви епископа Дамаскина и потом, накануне прихода немцев на Украину, расстрелянного, владыка сидел в одной из сибирских тюрем. Из общей камеры его перевели в штрафную одиночку, без окон, без освещения. На полу этой камеры — замерзшая вода, стены покрыты инеем. Очевидно, его посадили в нее в наказание. За что: за молитву, за проповедь? Неизвестно. В этом холоде и мраке, может быть без пищи, его продержали, пока он не получил отморожение ног и не началась гангрена. В тюремном лазарете он и умер от общей гангрены на почве отморожения ног. Возможно, что последняя версия и есть истинная, а первая, может быть, относится к другому какому-то лицу, ибо вполне оригинальна и правдоподобна.
