В мае 1929 г. он получил приглашение от митрополита Серафима Петроградского (Чичогова) быть его помощником, и отказался, как и раньше от сергиевских предложений. «Есть и другое предложение, — пишет он, — от ссыльных отцов: приехать к ним в ссылку добровольно. Чувствую, что это было бы наиболее безопасное местопребывание, но не хочется ни о чем просить господ». В это время он организует посылку гонца к митрополиту Петру в деревушку Хэ, Обдорского района, Тобольской области. Он желает, чтобы раздался голос самого законного местоблюстителя патриаршего престола на всю Русскую Православную Церковь по поводу действий его заместителя. Диакон К. объехал несколько городов и собрал нужную сумму на дальнюю дорогу. В 22 документах епископ Дамаскин представил полную картину самого разнообразного материала и копии сергиевских распоряжений и обращений. Посланец с трудом добрался до деревушки за 200 километров от железной дороги. Даже в самой деревне трудно было разыскать старого, больного монаха, ютившегося в углу избы среди многочисленной семьи хозяина. Никто из местных жителей, туземцев и язычников, не знал, кто именно у них обретается.
Посланец застал митрополита Петра совершенно больным. Оставаться в деревне и ждать ответа было опасно и для посланца, и для митрополита Петра. Все посланное оказалось совершенной новостью для последнего. После ознакомления «дедушка (так условно называет в письмах епископ Дамаскин митрополита Петра) говорил о положении и дальнейших выводах из него почти моими словами». Сразу письменного ответа нельзя послать по обстоятельствам чисто внешнего характера.
Посланец должен был как можно скоре убраться. Какую бы широкую контрреволюционную организацию раздули из этого дела чекисты, захвати они его на месте или в дороге. Однако письменного ответа епископ Дамаскин от митрополита Петра никогда не получил. «Я прихожу к мысли, что даже решительное слово митрополита Петра (дедушки) не изменит существенно положения», — пишет владыка уже в октябре 1929 г. В этот период своей жизни в Стародубе он уже приучает своих друзей и последователей к мысли, что христианство на Руси вынуждено будет уйти в подполье. Влиять на широкое слои народа потеряна всякая возможность.
В ноябре 1929 г. его снова арестовывают. На этот раз обвинителем его в контрреволюции был ставленник митрополита Сергия — стародубский благочинный, ревностный сторонник декларации. Епископа ссылают в Соловки. Там он встречает многих своих единомышленников, с которыми ранее был знаком только по переписке. В этот период корреспонденция с ним была очень затруднена — письма не доходили, ответы не получались. Выпущенный в 1934 г. на свободу, он почти ничего не рассказывал об этом своем пребывании, кроме того, что голод заставлял соловчан собирать на берегу моря ракушки улиток. Отдохнуть от окружавшего его «бедлама» он, по его словам, уходил в лес. Другие к этому добавляли, что он там погружался в молитву, что и понятно и естественно.
