Новые, передовые для времени тенденции творчества Тропинина, ясные нам сегодня в перспективе развития русского искусства, не были понятны современникам, однако и они уже не могли обойти его талант и мастерство живописца. В 1819 году имя Тропинина появилось на страницах «Отечественных записок». Самого художника уже не было в Москве. С 1818 года он опять живет на Украине. После того как из древней столицы уехал царский двор, разъехались по усадьбам и дворяне, чтобы строгой экономией в деревне восстановить бюджет, расстроенный столичными балами и праздниками. Уехал в далекое Подолье и граф Морков, увезя вместе с собой крепостного художника.
Итак, в 1818 году, уже в который раз, пересекал Тропинин с севера на юг добрую половину России и Украину. По дороге он взялся помочь встречным путешественникам и, обладая феноменальной физической силой, один стал поднимать упавший экипаж. В результате образовалась паховая грыжа, которая долго мучила художника. Граф, щадивший больного, не нагружал его чрезмерными поручениями, и Тропинин имел возможность больше времени посвящать собственным занятиям. Видимо, эти занятия имел в виду Василий Андреевич, говоря впоследствии: «Я мало учился… хотя очень усердно занимался в Академии, но научился в Малороссии; я там без отдыха писал с натуры, писал со всего и со всех, и эти мои работы, кажется, лучшие изо всех до сих пор мною писанных». Именно в украинских работах конца 1810-х годов, наряду с романтическими, начинают все явственнее звучать реалистические тенденции. Мы видим их даже в иконах нового иконостаса для кукавской церкви, исполненном в 1818 году. Достаточно сравнить упомянутые выше иконы св. Варвары и Дмитрия Солунского, писанные, очевидно, в Москве, с запрестольным образом бога Саваофа, созданным в Кукавке. В простом крестьянском лице Саваофа мы находим большое сходство с лицом старика нищего, пьющего воду, из этюда, который, судя по окружающему его пейзажу и яркому южному солнцу, был написан на Украине.
В 1821 году в обозе вместе с графским добром ехали в Москву восемнадцать видов Кукавки, исполненные гуашью. Плохо упакованные листы в дороге отсырели и впоследствии были переписаны художником масляными красками. Однако ни названия, ни их местонахождение неизвестны. Тем не менее ряд сохранившихся работ можно связать с кукавским циклом. Это прежде всего «Свадьба в Кукавке». О других можно судить по подготовительным эскизам и наброскам. Не знаем мы ничего и о замысле в целом. Очевидно, виды эти не мыслились как чистые пейзажи. Это жанровые сцены, где пейзаж служит фоном, на котором развертываются сцены народной жизни.
