Целых четыре года он пробыл образцовым кассиром, люто ненавидя свою работу, «как ненавидит свое безвыходное положение мыслящий здраво человек». Ему еще не было двадцати, а жалованье его было уже 84 фунта. Начальство держалось высокого мнения о честности и прилежании Шоу и не догадывалось, какого червя он откармливал в своем сердце.
Поначалу деловая карьера была ему не по душе оттого, что нагоняла скуку, — он любил музыку, живопись, литературу. Потом случилось нечто странное: «Я сроду не думал, что мне суждено будет стать, что называется, великим человеком. Я был до крайности неуверен в себе, со смехотворной доверчивостью склоняясь перед авторитетом и знаниями любого, кто на этом настаивал. Но однажды в конторе произошел удивительный случай. Наш ученик Смит, парень постарше и пошустрее меня, заявил, что всякий юнец метит в великие люди. Мысль не ахти какая умная, и скромный мальчик пропустил бы ее мимо ушей. Меня же точно обухом кто ударил: я как-то вдруг понял, почему никогда не задавался вопросом, быть мне великим человеком или нет, — оказалось, что я попросту не тревожился на свой счет. Однако этот случай не разбередил моей души, я остался таким же застенчивым, ибо очень мало знал и умел. Но зато выветрилось мое наивное и необдуманное стремление посвятить себя такому делу, где удача достается немногим, покорно и радостно взвалив на себя бремя каждодневных обязанностей». Решение покинуть Дублин возникло само собой: «Останься я в Дублине, я бы ничего не добился в жизни — в Ирландии ведь небогатые возможности. Мне нужен был Лондон, как моему папе — хлебная биржа. В Лондоне литераторам приволье: тут и английский язык и та артистическая культура, которую несет в себе английский язык (а я предполагал царствовать именно в нем). Гэльской лиги тогда еще не было в помине, как не было и оснований думать, что в Ирландии уже зреют ростки самостоятельной культуры. Если ирландец понимал, что дело его жизни требует хорошей культурной среды, он мог обрести ее только в настоящей столице, в атмосфере культуры интернациональной. Он понимал, что его первая забота — выбраться вон из Ирландии. Вот и я пришел к такому убеждению».
Помимо практических соображений в пользу отъезда Шоу, честно говоря, просто невзлюбил Дублин: «Особенность Дублина, по-моему, составляет легкомысленное и пустое стремление все закидать шапками. Благородство и достоинство мешаются здесь в одну кучу с низменным и смехотворным… Меня вовсе не привлекают неудачи, бедность, мрак неизвестности и непременные в этом случае остракизм и презрение. А Дублин только это обещал моему преступному и неосознанному честолюбию».
