При плавании в районе дальневосточных владений России предлагалось определять возможность постоянного судоходства и собрать сведения о климате и экономике тех мест, «кои пристанищем служить могут». Также инструкция предусматривала сбор командиром «Дианы» сведений, касающихся развития военно-морского искусства в посещаемых странах. Но отмечалось, что собирать необходимо не только данные, имеющие непосредственное отношение к морскому искусству, но и все новое, полезное, любопытное, служащее к расширению «познаний человеческих во всех частях» [8, с 166].
Сначала предполагалось, что «Диана» поплывет на Дальний Восток вместе с «Невой», загруженной РАК своими грузами, которой командовал лейтенант Леонтий Андрианович Гагемейстер. Причем задача «Дианы» будет заключаться в конвоировании «Невы», но постройка и переоборудование «Дианы» затянулись, «Нева» вышла в плавание из Кронштадта 20 октября 1806 г., обогнула мыс Доброй Надежды, а затем о. Тасмания у южного побережья Австралии и благополучно добралась одна до Ново-Архангельска 13 сентября 1807 г.
«Диана» вышла из Кронштадта 25 июля 1807 г. и, зайдя по пути в Хельсинёр (Дания), уже в сентябре была в Портсмуте. Там В. М. Головнин прочел в газетах о назревавшей войне между Англией и Россией и отправился в Лондон, чтобы получить от английского правительства охранный документ, разрешающий «Диане» плавание с научными целями в английских водах и предохраняющий от захвата корабля англичанами в случае начала войны. Через три недели охранный документ был у него на руках, но этим не закончились его мытарства, связанные с закупкой добавочного провианта. Теперь дело тянули английские таможенники. О нравах в английской таможне Головнин выразился довольно резко: «Все знают, что подлее, бесчестнее, наглее, корыстолюбивее и бесчеловечнее английских таможенных служителей нет класса людей в целом свете» [6, с 32].
Согласно договоренности русского посла с английским правительством, торговый департамент должен был снабдить «Диану» всем необходимым Несмотря на это английские таможенники потребовали от Головнина уплаты большой пошлины, которая взималась обычно с купеческих судов. Только после вмешательства посольства, к которому обратился Головнин, русским морякам удалось беспошлинно получить к 27 октября необходимые запасы продовольствия.
Ряд исследователей высказывают мнение, что, возможно, английские таможенники действовали исключительно медленно по специальным указаниям своего правительства. Действительно, вскоре после ухода «Дианы» из Портсмута Россия объявила войну Англии и находившиеся одновременно с «Дианой» в Портсмуте фрегат «Спешный» и транспорт «Вильгемина» были задержаны. Имевшиеся на них грузы, в частности, золото и серебро, на сумму около двух миллионов рублей, конфискованы [1, с. 156].
