Этим, вероятно, обусловлена и его вторая большая страсть — научные занятия, связанные с увлечением семантикой искусства и исследованием перспективы и композиции древней живописи, прежде всего русской иконописи. Поэтому, очевидно, среди его близких друзей и хороших знакомых были не только живописцы, но и философ П. А. Флоренский, и математик Н. Н. Лузин. Плодом его многолетних научных занятий стала вышедшая уже после смерти автора в 1970 году в издательстве «Искусство» книга «Язык художественного произведения (Условность древнего искусства)».
Лев Федорович участвовал в выставках «Мира искусства» (1917–1921) и «Маковца». На протяжении всей жизни он вел педагогическую и художественно-оформительскую работу, например участвовал в перестройке интерьеров и в создании новой экспозиции Исторического музея к 20-летию Октября.
С домом на Большой Садовой связано также замечательное и единственное в своем роде содружество — оформление Л. Ф. Жегиным и В. Н. Чекрыгиным поэмы «Я» их общего друга и товарища по Московскому училищу живописи, ваяния и зодчества В. В. Маяковского. Книга эта была полностью рукотворной, она была исполнена ремесленным, а не типографским способом. Работали друзья преимущественно в комнате Лы?а Федоровича на втором этаже.
Художником стала и младшая дочь зодчего Вера Федоровна Шехтель-Тонкова (1896–1958). Вера Федоровна, как и ее старший брат, училась в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Ее основная самостоятельная работа — оформление интерьера павильона электрификации сельского хозяйства на Всесоюзной сельскохозяйственной выставке (1939). Вера Федоровна много работала как художник-оформитель, ^ также как художник-исполнитель в Театре имени Моссовета и ряде других.
С домом на Садовой связано имя необычного, до сих пор еще малоизвестного художника Василия Николаевича Чекрыгина (1897–1922). Замечательно одаренный, «гениальный юноша», как пишет о нем Л. Ф. Жегин, был фактически членом семьи Шехтелей. Дружба с Львом Федоровичем была очень тесной. Чекрыгин постоянно бывал на Большой Садовой, на даче Шехтелей в Нагорной у него была своя мастерская.
Как и Л. Ф. Жегин, Чекрыгин прошел в юности через кратковременное увлечение кубизмом и футуризмом, которое скоро сменилось устойчивым увлечением древнерусской живописью — иконописью и фреской. Опираясь на ее законы, он мечтал о создании грандиозных монументальных росписей, тематически связанных с идеями философа Н. Ф. Федорова: о возвращении детьми долга отцам, воскрешении мертвых, о выходе человечества за узкие пределы земли и переселении в космос.
