Царь был в расстройстве и страхе, казалось Курбскому, из-за поражений отдельных воевод и гарнизонов в Лифляндии, где коадьютор (заместитель) великого магистра Готгард Кеттлер предался во власть польского короля Сигизмунда, а эзельский епископ — под покровительство датского короля Фридриха II. Но поражения не умаляли замечательных успехов воевод Ивана Мстиславского и Петра Шуйского, которые взяли крепость Тирзен (ныне Тирса), совершили рейд к Риге и зашли далеко на запад за Митаву (ныне Елгава), благополучно вернувшись затем в Опочку. В феврале 1560 года Иван Фёдорович Мстиславский, Пётр Иванович Шуйский и Василий Семёнович Серебряный исключительно воинским искусством, без присущего этой войне кровопролития, взяли очень хорошо укреплённый старинный город Мариенбург (ныне Алуксне), что в восточной Латвии.
Царю Ивану везде виделись неудачи, везде чудилась измена. Он говорил Курбскому, что у всего воинства вырос страх перед немцем, потому что неискусные и непривычные к военному делу воеводы понесли множество поражений не только от равных по численности полков, но и от малых отрядов, обращавших превосходящие силы русских в бегство.
— Воеводы-беглецы вынуждают меня, — говорил Иван Васильевич князю, приведя его к себе в опочивальню и обнимая за плечи, — или самому идти в Ливонию, или тебя, любимого моего советника и полководца, туда послать, чтобы вновь обрело мое воинство храбрость. Тебе помогает Бог, потому иди и послужи мне верно!
* * *
Окрыленный этим напутствием, Андрей Михайлович прибыл в Дерпт ранней весной и, не дожидаясь подхода главных полков, открыл военные действия. Конница Курбского неожиданно объявилась под Вейсенштейном (ныне Пайда), где разгромила рыцарский отряд и взяла пленных. Продолжая разведку боем, князь приблизился к Ревелю и вызвал на себя немецкий полк. Немцы вновь были наголову разбиты.
По показаниям пленных князь установил расположение главной армии магистра Фюрстенберга. Крупные силы рыцарской конницы и пять полков солдат-ландскнехтов стояли на широкой равнине в направлении сильнейшей крепости Ливонии — Феллина (ныне Вильянди). Со стороны, где шло наступление русских, армия магистра была прикрыта обширным и почти непроходимым болотом. Отсюда их не ждали.
Курбский верил эстонцам. Те говорили, что магистр стоит посреди равнины, примерно в трех милях от кромки болота. За его спиной позиция укреплена рекой с топкими берегами, через которую есть только один мост. Конницы у Фюрстенберга четыре тяжёлых полка, пехоты с копьями и мушкетами — пять. Сильная артиллерия, причём есть новейшие пушки, добытые за большие деньги у Ганзейского союза.
