В том же 1454 г., что и Иван Можайский, выехал в Литву сын Дмитрия Шемяки — Иван Шемячич[295]. Привилей на пожалованные ему Казимиром владения в Северской земле не сохранился. Ю. Вольф полагал[296], что Ивану Дмитриевичу были даны королем Новгород-Северский и Рыльск. Пожалование первого из названных городов Ивану Шемячичу и его детям сомнений не вызывает: сохранилось, в частности, свидетельство, что в 1487 г. Новгород-Северский находился под властью кн. Семена Ивановича Шемячича[297]. А вот в отношении Рыльска мнение Вольфа было оспорено С. Кучиньским, указавшим, что оно противоречит данным источников 1490-х гг.[298] Действительно, в посольской книге записаны жалобы 1497–1498 гг. на рылян, причем они вместе с мценянами и путивльцами названы великокняжескими людьми[299]. До 1500 г. никаких следов владения Шемячичей Рыльском не обнаруживается[300].
В 1483 г. в Литве оказался двоюродный брат Андрея и Семена Можайских, кн. Василий Михайлович Верейский: 2 октября этого года король пожаловал ему г. Любеч в Черниговской земле и несколько волостей «во отчину»[301]. Любечем и иными пожалованиями (их ему подтвердил в апреле 1499 г. Александр[302]) кн. Василий владел до 1500 г.
Какие же цели преследовал Казимир, размещая на чернигово-северских землях московских беглецов? Предположение С. Кучиньского о том, что король тем самым, помимо иных мотивов, старался опереться на северских княжат в борьбе против оппозиции в самой Литве и, в частности, против киевских Олельковичей[303], представляется недостаточно обоснованным. Едва ли новоиспеченные северские князья, зависимые от господаря, являлись какой-то самостоятельной политической силой и обладали достаточным влиянием в Литве, чтобы служить опорой Казимиру в борьбе с оппозицией. Можно предложить более простое объяснение: во-первых, черниговские и северские земли (в отличие от верховских, где сидели местные князья-отчичи) находились в середине XV в. в полном распоряжении господаря и он мог ими жаловать беглецов[304]; к тому же, как мы помним, Иван Можайский, как внук Александра Стародубского, имел определенные права на вотчину последнего. Во-вторых же, и это главное, Казимир приобрел в лице московских беглецов новых слуг для защиты опасной «украины» Великого княжества как против татар, так и против Москвы. Были у короля и определенные гарантии верности этих своих новых слуг. Ему было прекрасно известно о планах реванша и овладения московским престолом, которые вынашивал кн. Иван Андреевич Можайский — достаточно указать на приведенную выше поручную запись 1448 г. по кн. Иване или на заключенное им около 1461/62 г. докончание в Литве с другим беглецом — кн. Иваном Васильевичем Боровским: оба князя Ивана уговорились совместно пойти отвоевывать свои вотчины, причем речь шла и о возможности низложения Василия II и занятия великого княжения московского Иваном Андреевичем Можайским
