Военными тревогами было заполнено для князя Владимира Старицкого и начало 60-х годов XVI века. В 1561 году в «разряде береговом от поля» вновь упоминается «в большом полку в Серпухове князь Володимер Андреевич». На следующий год крымский хан Девлет-Гирей с пятнадцатитысячной ордой сжег посады Мценска, нападению подверглись Одоев, Новосиль, Белев и другие «украинские города». Ордынский набег чуть не сорвал поход русского войска в Полоцк. Только умелые действия пограничных воевод позволили отогнать крымского хана. Как свидетельствуют разряды полками в южной России против татар предводительствовали: «в большом полку князь Володимер Андреевич да царя и великого князя боярин и воевода князь Иван Дмитриевич Вельской».[38]
Тем временем Ливонская война затягивалась, на смену первым блестящим победам пришли тяжкие поражения, продолжение войны требовало крайнего напряжения сил страны. Историки видели причины неудач в Ливонской войне не только во вмешательстве соседних государств — Польши, Литвы и Швеции, но и в полководческом искусстве нового польско-литовского короля Стефана Батория. Все это, конечно, повлияло на ход войны. Но нельзя не согласиться с мнением историка В. В. Каргалова, который дает свою оценку неудачных военных действий русского государства: «России пришлось воевать фактически на два фронта. Из двадцати пяти лет Ливонской войны только в течение трех лет не было крымских нападений».[39]И в том, что южный фронт выстоял против такого натиска немалая заслуга удельного старицкого князя Владимира Андреевича, командующего южным фронтом.
После некоторого затишья на южном направлении князь Старицкий в 1562 году впервые принимает участие в Ливонской войне, так как «Девлет-Гирей дал шерсть (присягу — А. Ш.) в верности московскому царю».[40]
В ноябре 1562 года царь Иван Грозный сам возглавил поход на запад. Целью похода было объявлено не только возвращение под власть законного монарха его старых «вотчин», незаконно захваченных литовскими великими князьями, но и освобождение православных, живущих в Великом княжестве Литовском от власти «христианских врагов иконоборьцев», «люторские прелести еретиков». Поэтому поход царя на Литву выглядел «крестовым походом», подобным походам русского воинства на Казань, важным шагом по исполнению миссии, возложенной на монарха самим Богом. Выступлению в поход предшествовали многочисленные молебны, войско сопровождало многочисленное духовенство во главе с коломенским епископом Варлаамом и архимандритом Чудова монастыря Левкием. Духовенство везло с собою чудотворные реликвии — икону Божьей Матери Донской и крест святой Евфросинии Полоцкой. Присутствие последней реликвии было совсем не случайным, так как целью похода стал Псков — город и крепость на Западной Двине.
