В 1554 году дипломаты Ивана Грозного по-новому поставили вопрос о дани: Ливония не только должна ее платить впредь, но и возместить недоимки за предыдущие годы. «Размеры платежа были невелики: одна немецкая марка с души населения Дерптской области, — пишет историк А. Филюшкин. — Всего Россия требовала 6000 марок (около 1000 дукатов).[35]Но ливонцы платить не хотели и в 1544 году подписали обязательства о сборе необходимой суммы только под недвусмысленной угрозой посольского дьяка И. М. Висковатого, что «царь сам пойдет за данью».[36]Однако русские дипломаты совершили ошибку, думая что дело сделано, противник достаточно запуган, и на время перестали обращать внимание на ситуацию в Прибалтике. А тем временем королевство Польское заключило Позвольский мир, по которому Ливония фактически лишалась самостоятельности во внешней политике. Позвольский мир грубо нарушал условия русско-ливонского соглашения 1554 года, открывая прямую дорогу к грядущей Ливонской войне.
Между тем русская дипломатия явно недооценила сложность ситуации. Она действовала без учета позиции Польши, не считаясь с позицией других европейских государств. Трудно сказать, что здесь сыграло свою роль: недостаточная информированность посольской службы или самоуверенность царя Ивана Грозного. Но события быстро стали развиваться по самому неблагоприятному сценарию. Россия устремилась в расставленную ей ловушку.
В 1557 году трехгодичный срок для собирания «Юрьевской дани» истек, но в Москву она не поступила. Вместо этого прибыли ливонские послы, пытавшиеся пересмотреть условия договора 1554 года. Результаты таких действий Ордена нетрудно было предвидеть: «царь сам пошел за данью». В конце 1557 года Москва приняла решение о демонстрационном карательном походе в Ливонию. Его целью было заставить неплательщиков выполнить обязательства. В январе 1558 года войска Ивана Грозного вторглись на территорию Ливонского государства. Русские войска двигались от одного города к другому, и разгром Ордена приобретал все большие масштабы. 11 мая пала Нарва, затем — Нейшлос, Сыренск, Адеж. 18 июля воеводой В. С. Серебряным был взят Дерпт. Потом были взяты Новгородок, Керепеть, Раковор, Порхол, Лаюс, Потушин и Торчбор. До конца 1558 года активные действия были приостановлены, хотя мелкие стычки вокруг городов продолжались.
Одновременно на южном направлении также продолжались активные военные действия, так как крымские татары постоянно вторгались на территорию русского государства. В 1559 году в очередной раз «приговорил царь и великий князь Иван Васильевич всеа Руси братом со князем Володимером Андреевичем и со всеми бояры, как ему против своего недруга крымского царя Девлет-Гирея стоять и как ему свои Украины беречь». Опасность крымского нападения была столь велика, что выступить в поход готовился и сам царь Иван Грозный. Активно принимают участия в этом мероприятии и старицкие удельные войска под командованием воевод Петра Пронского и Василия Темкина.
