Впоследствии будущий «царевич» рассказывал о своих приключениях в Литве князю Адаму Вишневецкому. Однако рассказ его начинается со времени прихода самозванца в Острог летом 1602 года. Детали, сообщаемые в «Извете Варлаама», объясняют, почему Григорий Отрепьев умалчивал о пребывании в Киеве.
Все дело в том, что Григорий Отрепьев давно уже примеривался к роли московского «царевича». Даже монахи Чудова монастыря, по словам автора «Нового летописца», вспоминали, как они ему «плеваху и на смех претворяху» в ответ на его попытки объявить свое «царское» происхождение. А ведь самозванец был не так-то прост. Пытаясь объяснить психологические мотивы его поступков, нужно помнить о его долго подавлявшихся и не имевших выхода очевидных незаурядных способностях. Сын стрелецкого сотника, погибшего в пьяной драке в Москве, он уже этой «непочетной» гибелью своего отца был вычеркнут из ряда служилых людей, где статус, имения и честь передавались по наследству. Не стало ли это началом психологической драмы, продиктовавшей столь радикальный отказ сначала от традиций службы своей семьи, а потом и вовсе от родового имени?
В Чудовом монастыре чернец Григорий быстро сделал карьеру, в один год попав в келейники к патриарху, что не могло не вызывать зависти среди монастырской братии. Приблизившись к доброму патриарху Иову, Григорий Отрепьев уже мог свободно присмотреться к деталям царского церемониала, наслушаться рассказов о внутренней жизни дворца со времен Ивана Грозного, узнать тайны, обычно не попадавшие на страницы летописей. Монахи Чудова монастыря потом вспоминали, чем особенно интересовался дьякон Григорий: «Многих людей вопрошаше о убиении царевича Дмитрея и проведаша накрепко».
На первый взгляд безумием было в Кремле, где всегда имелось столько ушей и глаз доносчиков, всуе упоминать умершего царевича, давая такой прекрасный повод чудовской братии «остудить» патриарха от любви к безмерно заносчивому чернецу. Но здесь мы видим знаменитое упрямство самозванца, верившего в свое царское происхождение и глубоко презиравшего тех, кто не мог дойти в своем понимании до действительно великой мысли о возможном спасении царевича. Но прежде ему пришлось научиться хорошо притворяться, скрывая свои настоящие замыслы. В Чудовом монастыре он шутя проговаривался о заветном: «Яко в смехотворие глаголаше старцом, яко “царь буду на Москве”». Реакция «плевавшихся» и «смеявшихся» монахов заставляла Григория Отрепьева лелеять мысль о будущем реванше и искать счастья в Литве.
