Общность происхождения из служилой среды, пребывание во дворах Романовых, Черкасских и Шуйских, а затем в кремлевском Чудове монастыре сблизили Григория Отрепьева, Варлаама Яцкого и Мисаила Повадина. Но очевидно, что инициатором всего дела был чернец Григорий. Он же и верховодил в составившейся паломнической группе. Именно Григорий первым упомянут в записи на книге святого Василия Великого «О постничестве» (Острог, 1594), хранившейся в середине XIX века в Загоровском монастыре на Волыни. Запись эта опубликована А. Добротворским: «Лето от сотворение миру 7110-го (1602) года месяца августа в 14 день сию книгу Великого Василия дал намь Григорию з братею с Ворламом, да Мисаилом, Констянтин Констинович, нареченный во светом кресщеныи Василей, Божиею милостию пресветьлое княже Остроское, воевода Киевскии». Позднее рядом с именем Григория кто-то приписал слова: «царевичу московскому» [27]. Все это еще раз косвенно подтверждает достоверность «Извета Варлаама». По этой записи можно предположить, что состоялась какая-то личная встреча князя Константина Острожского с московскими паломниками, на которой он подарил им книгу, изданную в его типографии. Пришлые монахи сами составили запись. Уйдя по своей воле из Московского государства, они не имели никакой защиты в Речи Посполитой, их «паспортом» могла быть только монашеская ряса, а «прохожим листом» – эта книга. Отношения между двумя государствами продолжали оставаться не просто сложными или натянутыми, а враждебными даже по заключении перемирия, и выходцам из Московии нужна была защита от возможных преследований и обвинений в лазутчестве. Книга с записью о «даре» князя Острожского становилась своеобразной охранной грамотой.
Что же произошло с тремя монастырскими слугами после их отъезда из Москвы 24 февраля 1602 года и до того момента, как они оказались в землях киевского воеводы князя Константина Острожского? Почему Григорий Отрепьев отделился от своих спутников и продолжил путешествие по Литве самостоятельно? Как произошло «чудесное» превращение чернеца Григория в «царевича Дмитрия»? И когда наконец в этой истории возникают Мнишки?
Выйдя из Москвы на второй неделе Великого поста 1602 года, все трое доехали на нанятых подводах до Волхова, оттуда перебрались в Карачев и Новгород-Северский. В Спасо-Преображенском монастыре Новгорода-Северского их приняли и поставили служить «на крыл осе». В Благовещение 25 марта 1602 года Григорий Отрепьев «с попами служил обедню и за Пречистою ходил». Там же 4 апреля 1602 года они встретили Пасху и «на третей недели после Велика дни в понедельник», то есть 19 апреля, наняв «вожа» (проводника), уже вчетвером пошли в Литву – «на Стародуб и Стародубский уезд». Через Лоев и Любеч пришли в Киев, где архимандрит Киево-Печерского монастыря Елисей Плетенецкий разрешил им пожить некоторое время. Там они пробыли не меньше трех недель, примерно до конца мая 1602 года, после чего двинулись в Острог к князю Константину Константиновичу Острожскому, где «летовали».
