Едва гонец ускакал, как появился посланник из Тулы, известив, что крымцы уже под ней, но не все, а только передовой отряд, ведомый ханским сыном. Час был уже поздний, но промедление могло стоить дорогого, а потому Иоанн приказал князьям Щенятеву, Курбскому, Пронскому, Хилкову и Михаилу Воротынскому немедленно выдвигаться к осажденному городу. Сам он предполагал выступить на следующий день рано утром, но тут новый гонец сообщил, что все это семитысячное татарское войско, разграбив окрестности, не стало садиться в осаде города, а подалось обратно. Получалось, что основных сил крымского хана можно ждать откуда угодно. Подумав немного, Иоанн принял решение двинуть к Туле только воевод, а сам остановился.
Однако спустя день очередной гонец из Тулы от князя Григория Темкина оповестил его, что теперь к городу подошел сам Девлет-Гирей, причем не просто с одной своей конницей. Вопреки обыкновению, хан прихватил еще и всю имеющуюся у него артиллерию, а кроме того, и турецких янычар. Иоанн, вскочив из-за стола, повелел своей дружине немедленно выступить из Коломны, а главной рати переправляться за Оку, сам же поспешил к Кашире, но тут прискакал новый гонец. На сей раз он привез радостное известие. Оказывается, Девлет, после того как потратил целый день на осаду города, причем небезуспешно — от раскаленных пушечных ядер во многих местах в городе уже возникли пожары, — уже повелел янычарам идти на приступ, каковой князем был отбит.
Наутро хан повелел было готовиться к новому приступу, но тут туляки с городских стен увидали клубящиеся вдалеке столбы пыли и решили, что к городу идет долгожданная подмога. Почти сразу среди горожан разнесся слух, что это подходят не просто воеводы, а сам царь. Воодушевление было настолько сильным, что все вышли из города и как одержимые бросились на татар. Сколь их удалось побить в этой вылазке — никто не считал, но доподлинно известно, что среди погибших оказался даже ханский шурин.
Слухи и радостные вопли недавних осажденных донеслись и до самого Девлета, который тоже им поверил и ушел в степь, не став искушать судьбу. Спустя несколько часов под городом и впрямь появились воеводы, отправленные Иоанном. Не став тратить попусту время, они устремились за татарами, настигнув их обоз на речке Шивороне. Разгром был полнейший. Удалось освободить не только всех пленников, но также взять превеликое множество телег и ханских верблюдов, предназначенных запасливым Девлетом для перевозки обильной добычи.
