Получив на руки каперские свидетельства, флибустьеры нередко придавали им самое широкое значение, игнорируя заключавшиеся в Европе мирные договоры. Когда губернатор Сен-Доменга Тарэн де Кюсси в 1685 году отменил каперские поручения против испанцев, возмущенные флибустьеры заявили: «Если губернатор не даст нам корсарские грамоты против испанцев, мы обойдемся теми, что получили для охоты и рыбной ловли».
Корабли флибустьеров не имели определенного флага. Утверждение польского публициста Яцека Маховского, что они поднимали черный стяг с изображением скелета, далеко от истины. Флибустьеры, которые приобретали у властей каперские грамоты, как правило, поднимали на мачте флаг той страны, от имени которой они выступали. Когда люди Генри Моргана двинулись на штурм Панамы (1671), над ними реяли красные и зеленые флаги (в ту эпоху подобные флаги ассоциировались с мятежом и использовались откровенными пиратами). Капитан Эдвард Дэвис держал на мачте белый флаг, на котором были изображены рука и сабля. Капитан Бартоломью Шарп имел красный стяг с белыми и зелеными полосами, а в отряде Питера Харриса, состоявшем из экипажей двух кораблей, было два зеленых флага. Капитан Ричард Сокинс имел красный флаг с желтыми полосами, капитан Эдмунд Кук — красный флаг с желтыми полосами и изображением руки и сабли.
Чтобы не вспугнуть потенциальную жертву или обмануть противника, флибустьеры могли поднять на мачте фальшивый флаг (например, при встрече с испанцами поднимали испанский флаг или флаг дружественной им державы). Если противник не желал сдаваться, флибустьеры поднимали на мачте красный флаг. Это означало, что команда готова к кровопролитию и в случае победы никому не даст пощады. Точно так же поступали «классические» пираты первой четверти XVIII века.
В 70–90-е годы XVII века характер и цели пиратского промысла в Вест-Индии претерпели ряд существенных изменений. Становление английской, французской и голландской колониальных империй и развитие международной торговли пришли в противоречие со сложившейся в Карибском море системой флибустьерства. Большая часть грузов (примерно 90 %), шедшая в конце XVII века из Америки в Испанию, принадлежала иностранным предпринимателям, поэтому от набегов флибустьеров на испанские суда стали страдать не только испанские купцы и судовладельцы, но также голландские, английские, немецкие, итальянские и французские дельцы, вложившие деньги в испано-американскую торговлю.
