Эта повесть — памятник новгородской литературы конца 70–х гг. XV в. Β основе произведения лежат местные предания ο юродивом Михаиле, подвизавшемся в Клопском Троицком монастыре под Новгородом с 10–х по 50–е гг. XV в. Монастырь занимал особое место среди новгородских монастырей. Возник он поздно (в конце XIV — начале XV в.) и первоначально земельных владений не имел, что вело κ столкновению монастыря с новгородскими боярами–землевладельцами в Шелонской пятине, на территории которой монастырь был расположен. Это определяло антибоярскую позицию монастыря, его связь с демократическими слоями новгородского населения. Характерно, что игумен монастыря Феодосий во время выступления народных масс Новгорода против бояр в 1421 г. был избран архиепископом Новгорода (через два года он был отстранен от архиепископства боярами). Антибоярская позиция монастыря особенно ярко проявилась во время борьбы в 70–х гг. Москвы с Новгородом: монастырь выступал сторонником подчинения Новгорода великому князю московскому. Антибоярская направленность, промосковская ориентация отличают и «Житие Михаила Клопского»: в памятнике оправдываются все действия московского князя, направленные против новгородских бояр, резко осуждаются действия крамольников, восстающих против великого князя московского. Β этом отношении «Житие Михаила Клопского» следует расценивать как одно из ярких проявлений идеологической борьбы конца 70–х гг. XV в. He случайно «Повесть ο житии» создается именно в эти годы как цельное произведение и в него включается рассказ ο пророчестве святым событий 1470–х гг., т. е. тех событий, свидетелем которых Михаил уже не был, так как умер по крайней мере за двадцать лет до них. Популярный среди новгородских демократических слоев юродивый Михаил Клопский выступал в эпизодах жития обличителем бояр, поборником подчинения Новгорода Москве, гневно осуждал тех, кто поддерживал сепаратистские устремления новгородской боярской верхушки. Примечательно, что после присоединения Новгорода к Москве, когда земельные владения многих новгородских монастырей были конфискованы московским великим князем, Клопскому монастырю были пожалованы земельные наделы.
«Повесть ο житии Михаила Клопского» — не столько житие святого, сколько собранные воедино краткие, увлекательные рассказы ο достопримечательных случаях из его жизни. Динамичность, занимательность повествования усиливаются ярким, сочным языком, который и по строю своему, и по лексике близок к живой разговорной речи новгородцев той поры. Β своем первоначальном виде «Житие», созданное в стенах Клопского монастыря, не соответствовало церковно–служебному, назидательному назначению житийного жанра. Поэтому уже вскоре после написания первой редакции «Жития», в 90–х гг. XV в., создается вторая редакция произведения, автор которой стремится придать этому памятнику более отвечаюший житийному канону вид. Β этой редакции появляются цитаты из книг Священного писания, приводятся молитвы святого, язык произведения принимает более книжный характер. Β 1537 г. боярским сыном Василием Михайловичем Тучковым создается третья редакция «Жития Михаила Клопского», уже полностью отвечающая всем требованиям житийного жанра. Живость и непосредственность языка первой редакции здесь полностью исчезают.