Жандармы нашли в типографии множество рукописей. Эксперты по почеркам установили, что рукописи прокламаций и статей были написаны отцом, и он был арестован прямо на улице. И хотя ему удалось выбросить находившиеся при нем бумаги, все же на этот раз доказательств было и без того более чем достаточно.
Во время следствия, продолжавшегося несколько месяцев, отец содержался в киевской тюрьме, которая в то время называлась Лукьяновской. Политические заключенные и уголовники содержались в общих камерах. Уголовники иногда пытались помыкать политическими, заставляли выполнять различные унизительные поручения. Однако они быстро сбавляли тон, если им не давали спуску. Суд состоялся 23 и 24 февраля 1909 года. Трояновский был признан виновным и приговорен «к ссылке на поселение в местности, для того предназначенные, с праволишениями и последствиями по статьям 23, 25, 28–31 и 35 уголовного уложения». 28 июня 1909 года он был «отправлен в ведение Енисейской губернской тюремной инспекции с этапом». До Красноярска ссыльные ехали поездом. Затем арестованных сгруппировали в колонну, надели на руки и ноги кандалы и отправили по этапу в Енисейск, а оттуда в деревню Тиханово Бельской волости. Жить там было тяжело. Отсутствовала какая-либо торговля, не было ни школы, ни библиотеки — культурная пустыня. А в 1909 году пришла инструкция, согласно которой ссыльным запрещалось заниматься всякой работой, которая могла приносить хоть какой-то заработок. Это было мрачное, беспросветное существование.
К этому времени была арестована и Елена Розмирович, ее также отправили в сибирскую ссылку, правда в другой район.
В один из ссыльных дней отец получил письмо от Абрама Френкеля, приятеля из Киева, который сначала был сослан в далекую деревеньку Енисейского края, но затем получил разрешение жить в самом Енисейске. Френкель решил пригласить отца погостить у него и получил разрешение на такую побывку. Жизнь в Енисейске была гораздо более свободная и в какой-то степени Цивилизованная. Френкель даже ввел отца в дом губернатора, представив его в качестве репетитора математики для его детей.
Несколько позже появилась идея организовать побег отца за границу, где он мог продолжать революционную деятельность уже в качестве эмигранта. Подготовка побега заняла несколько месяцев. Наконец все было готово, отца снабдили соответствующими паролями и информировали о местах встречи на пути.
Из Енисейска Трояновский должен был выехать в коляске вроде как на прогулку, и только за городом надо было пересесть в возок. Побег не обошелся без приключений. На одной из улиц города навстречу ехал сам губернатор в своем экипаже. К счастью, беглец не растерялся: он привстал, приподнял фуражку. Губернатор, ничего не заподозрив, машинально ответил на приветствие. Доехав благополучно до Красноярска, отец отыскал аптеку, где в пачке горчичников он нашел билет на поезд. А парикмахер, который его брил, передал ему мешок с одеждой. Как видно, существовала налаженная система переправки беглецов из ссылки на волю. Тем не менее на одном из последних этапов побег чуть не сорвался. На перроне пограничной станции ему был передан паспорт на имя Гайдамовича. Когда поезд начал набирать скорость, в вагон вошел пограничник, начал собирать паспорта. Отец отдал ему свой и тут же спохватился, что начисто забыл новую фамилию. Положение казалось безнадежным. Офицер пограничной службы подходил по очереди к каждому купе, пассажиры называли ему свои фамилии и получали свои паспорта. Отец все же нашелся, он отошел в противоположный конец вагона и стал у окна рядом с купе проводника. Когда офицер подошел к нему, у него на руках оставался только один паспорт. Он открыл его, взглянул на отца, сверился по фотографии и, взяв под козырек, передал ему паспорт со словами: «Ваш паспорт, господин Гайдамович». Путь в Париж был открыт.
