Странствие в Мангазею было отнюдь не безопасным. Ежегодно промысловики не досчитывались своих товарищей, и на Устюг время от времени приходили печальные вести о погибших на долгом сибирском пути или на промыслах земляках.
Трудности начинались буквально за порогом дома. В Сибирь тогда ходили двумя основными путями. Один из них считался северным или, как его называли, «Чрезкаменным». Из Устюга он шел по Вычегде, Выми и их притокам, которыми попадали на волок. Он приводил к водоразделу Печоры. По Печоре шли вверх к западным склонам Северного Урала. Уральский хребет преодолевали волоком, используя оленьи и собачьи упряжки. Далее попадали в реку Собь, по которой достигали Оби. Обью шли до ее устья, далее заворачивали в Тазовскую губу и реку Таз. Здесь, в устье Мангазейки, и была Мангазея.
Второй путь, открытый позже, назывался Верхотурским. Из Европейской России он шел по Волге, Каме и ее притокам, а далее через Уральский хребет в реки Туру, Тобол, Иртыш, Обь, Тазовскую губу, реки Таз, Мангазейку.
Чрезкаменный путь был короче, но почти недоступен в зимнее время из-за буранов и ураганных ледяных ветров. Климатические условия района, по которому пролегала Верхотурская дорога, были более умеренными и не препятствовали движению по ней в течение круглого года.
Павел Хабаров отпустил Ерофея на промысел не одного, С Ерофеем пошел его младший брат Никифор. Отец наказал сыновьям помогать друг другу в пути, Никифору слушать во всем Ерофея. Этот наказ родителя оба брата выполняли всю свою жизнь.
Не посоветовал отец Ерофею и Никифору идти Чрезкаменным путем. Слишком путь был опасен, а сыновья молоды. Да и любознательному «Ярке» хотелось увидеть не одну Мангазею. Верхотурская дорога приводила ко многим западносибирским городам. Она была оживленной. По ней ездили воеводы, торговые и промышленные люди. Ежегодно через верхотурскую таможню в Сибирь проходило по нескольку сотен «гулящих людей». В большинстве своем это были крестьянские и посадские дети, еще не приписанные к государственному тяглу. Были и беглые — крестьяне и горожане, уходившие в Сибирь в поисках воли и избавления от власти помещиков и царских воевод. Скрывая свое действительное положение «на Руси», они выдавали себя в Сибири за «гулящих», т. е. безтяглых, людей.
Братья Хабаровы сразу решили действовать самостоятельно и не стали наниматься в работу к богатым устюжским купцам, которые ежегодно вербовали ватаги на соболиные промыслы прямо в Устюге. Для покупки снаряжения Ерофей и Никифор заняли деньги, дав кабальные записи. Крестьянский мир (община) не чинил препятствий их уходу. Но не уменьшил он и объем крестьянского тягла, за выполнение которого отвечал отец.
