Передовые отряды подошли к Дерпту в ночь с 3 на 4 июня. «Город велик, и строение полатное великое, ратуша вся крыта жестью», — делился Шереметев с одним из своих корреспондентов визуальными наблюдениями о крепости. Действительно, крепостные стены имели шесть бастионов и 132 пушки разных калибров. Число защитников крепости вместе с жителями города, которым было выдано оружие, достигало 5 тыс. человек.
Осадные работы велись под непрерывным огнем крепостной артиллерии. «Как я взрос, такой пушечной стрельбы не слыхал», — писал Шереметев. Впрочем, артиллерийская дуэль не наносила существенного урона ни осажденным, ни осаждавшим, хотя, как доносил Шереметев, «пушки их больше наших», да и по количеству крепостная артиллерия в 2,5 раза превосходила русскую.
Комендант крепости полковник Шютте — по отзыву шведских офицеров «великой фурьян и безпрестанно шумен и буен» — решил помешать осадным работам удачной вылазкой. 27 июня неприятельские пехотинцы и драгуны напали на осаждавших и достигли временного успеха, но оправившиеся от Внезапности удара русские войска отбили нападение. Неприятель не выполнил главной своей задачи — не сумел засыпать апроши землей.
Осадой Дерпта руководил фельдмаршал Шереметев, а Нарвы — Петр. Фельдмаршал долгое время действовал впустую, и нетерпеливый царь отправился из-под Нарвы к Дерпту, чтобы на месте выяснить причины неудач и выправить положение.
Оказалось, что Шереметев расположил батареи не против самых слабых стен крепости, которые, как выразился Петр, ожидали указа, чтобы упасть, а против самых мощных укреплений. Зато русские батареи в тщетных попытках проделать в стене бреши были установлены на сухих, возвышенных местах, в то время как обстрел менее мощной стены надо было вести из пушек, которые надлежало расположить в болоте.
Петр тут же велел изменить расположение батарей. 12 июля начался, по образному выражению царя, «огненный пир», продолжавшийся с вечера до утра следующего дня. Один за другим четыре шведских барабанщика подавали сигналы о капитуляции, но все они погибли, так как в грохоте сражения ничего не было слышно. Гарнизон капитулировал, и Петр отправился к Нарве, велев туда же двигаться войскам Шереметева.
Комендантом Нарвы был тот самый Горн, который командовал гарнизоном крепости во время осады в 1700 г. Горн полагал, что под стенами Нарвы стояла такая же слабо обученная и плохо вооруженная армия, какой она была четыре года назад, и поэтому на предложение капитулировать издевательски напомнил о горькой участи, постигшей осаждавших в 1700 г. Надменный отказ Горна царь велел зачитать перед войсками.
