Походы на Крым предпринимались не раз, но все они заканчивались неудачно: русской рати приходилось двигаться по безлюдной и безводной степи, и она, подвергаясь постоянным нападениям татарской конницы, достигала Крыма столь обессиленной, что не рисковала вступить на полуостров и ни с чем возвращалась, домой.
На этот раз удар решено было нанести не по крымским татарам, находившимся в вассальной зависимости от Османской империи, а по Азову. Овладение этой крепостью делало уязвимым как Крымский полуостров, так и турецкие владения на побережье Черного моря.
Новое стратегическое направление имело ряд преимуществ по сравнению со старым, нацеленным непосредственно на Крым. Главное из них состояло в том, что войска получали возможность передвигаться не по безлюдной и безводной степи, а по реке Дон, вдоль которой стояли поселения донских казаков. Отпала надобность в колоссальном обозе, доставлявшем не только продовольствие, но и воду. Войска достигли Азова в конце июля 1695 г. Начались осадные работы. Они обнаружили слабую выучку русских войск. Уверенность царя в высокой боеспособности армии оказалась необоснованной.
Принудить гарнизон крепости к сдаче путем осады не удалось, так как в город имели свободный доступ османские корабли, доставлявшие в помощь осажденным войскам продовольствие и боеприпасы. Русское командование, не располагая флотом, не могло изолировать Азов с моря. Тогда Петр велел готовиться к штурму. Хотя царь и находился среди осаждавших в скромной должности бомбардира, но фактически он, опираясь на советы иностранных офицеров, осуществлял общее командование войсками, разбитыми на три группы, во главе которых стояли Головин, Лефорт и Гордон.
Но и дважды осуществленный штурм не. принес желаемого успеха — русские понесли значительные потери и должны были снять осаду и возвратиться домой.
Первая же неудача обнаружила одну привлекательную черту характера Петра — он умел извлекать уроки и не расхолаживался, а напротив, доискивался до причин неуспеха и с удесятеренной энергией исправлял допущенные промахи.
Петру стало ясно, что блокировать Азов, не имея флота, невозможно; поэтому зимой на верфи в Воронеже началось интенсивное строительство кораблей. Неудачи в штурме крепости объяснялись, в частности, слабой инженерной подготовкой войск: взрывы мин оставляли нетронутыми крепостные стены, но зато Наносили урон самим осаждавшим. Не содействовало успеху и то обстоятельство, что командование войсками, осаждавшими Азов, было сосредоточено в руках трех военачальников, что затрудняло согласованные действия и возможность одновременного нанесения ударов.
