Точных сведений о жизни и судьбе Калидасы нет, но сохранились легенды, которые во множестве рассказываются в народе.
Вкратце история жизни поэта такова. В юности Калидаса был бедным невежественным пастухом, возможно, даже рабом. Он понравился великой богине Кали (Калидаса в переводе на русский – «раб Кали»), и богиня дала юноше дар гениального поэта. Однажды услышала речи Калидасы принцесса, поразилась смекалке юноши, влюбилась и вышла за него замуж. Однако она вскоре пожалела о своем выборе. Принцессу возмущали невежество и грубость мужа. Придворные позавидовали выскочке и убили его.
С XIX века биографами Калидасы рассматриваются другие версии о времени жизни и судьбе поэта.
Ряд исследователей опираются на найденное индийское стихотворное изречение, говорящее, что Калидаса в числе еще девяти поэтов жил при дворе царя Викрамы или Викрамадитьи. Из других источников следует, что под Викрамой следует понимать царя Бходжу, владетеля Малавы, правившего в Дхаре и Удджаини (Северная Индия) около 1040-1090 годов. Есть апокрифическое произведение индийской литературы, в котором изображается жизнь Калидасы при дворе Викрамы.
Южные буддисты утверждают, что Калидаса жил в VI веке.
Из многочисленных произведений, приписываемых Калидасе, исследователи считают безусловно подлинными: эпические поэмы «Рождение Кумары» (бога войны) и «История рода Рагху» (своеобразное продолжение «Рамаяны»), лирическую поэму «Облако-вестник» и три драмы – «Признание Шякунталы» (сохранилась в двух версиях), «Добытая мужеством Урваши» и «Малявика и Агнимитра». Под сомнение ставится принадлежность Калидасе идиллической поэмы «Описания времен года», но ее нередко упоминают в энциклопедических статьях, посвященных поэту.
Обычно отмечают, что творения Калидасы явно отражают психологию верхушки рабовладельческого общества, отчего и делают вывод, что поэт либо действительно был принят в круг богатейших людей государства Гупта, либо сам происходил из этих кругов и пастухом никогда не был.
Приведем небольшой забавный пример. По логике «Родословной Рагху» мудрые цари «лишь для блага своих подданных взимают с них подати: так солнце собирает влагу, дабы тысячекратно ее возвратить».
Европа узнала творчество Калидасы в XVIII веке, когда в 1789 году вышел в свет перевод В. Джонса драмы «Признание Шякунталы». Считается, что с поэзией Калидасы европейцы впервые познакомились по английскому переводу «Облака-вестника», опубликованному в 1813 году Г. Вильсоном. Известно, что в определенной мере подражал драматургии Калидасы при работе над «Фаустом» Гёте.
