Отказавшись от монашеской жизни, Михаил оказался во Флоренции в очень тяжелом положении, не находя поддержки ни у кого «из здешних», как он сам пишет в письме Сципиону (Денисов понимал эти слова в том смысле, что он не мог найти здесь работу). Но поддержка пришла к нему из Венеции. Здесь узнали о бедствиях соотечественника через Петра Кан- дидо, друга Михаила, которого он упоминал в своем письме.
Гуманист Петр Кандидо (Леухеймон) проявлял большой интерес к греческой литературе, ездил на Крит совершенствовать греческий язык, делал переводы с греческого. Проживая в это время во Флоренции, он сотрудничал с издательским домом Альда Мануция. Сообщив последнему о сложной ситуации, в которой оказался Михаил, он получил дружеские заверения, которые и позволили Михаилу написать первое письмо Сципиону. Вероятно, он передавал его через Петра Кандидо, который при этом показал ему письмо Сципиона с упоминанием о Михаиле, о чем он пишет во втором письме Сципиону: «Петр Кандидо показал мне три дня тому назад твое письмо, в котором ты упоминаешь обо мне с большой любовью и поистине дружески. Если друзья познаются в трудных обстоятельствах и таковые имеются среди испытанных (друзей), ты один, поистине, можешь быть назван моим самым испытанным другом, оказавшим мне больше всего услуг. Хотя тебя не звали, не просили, ты, побуждаемый одной лишь своей прекрасной и поистине благородной природой, так заботишься о моих делах, как немногие отцы. Пусть за такое человеколюбие вознаградит тебя Божественное провидение — причина всех благ».
Денисов полагал, что письмами к Картеромаху информация о жизни Михаила в Италии заканчивается. Но, по–видимому, это не так.
Венеция и удаление на Афон
В процитированных письмах 1503 года Сципиону Картеромаху Михаил обращается к другу с просьбой, почти мольбой помочь ему перебраться в Венецию, в дружественную среду: «Я прошу тебя перед лицом самого Спасителя, займись моими делами, как ты (это) начал, избавь меня от теперешней моей подавленности и, каким сможешь способом, вытащи меня к вам. Вот я предоставляю распоряжаться моими делами так, как тебе покажется нужным, чтобы это было полезно для меня и почетно для тебя. Знай, что сейчас, при таких напастях судьбы, все мне будет приятно». Какого рода дела оставались у него в Венеции (имущественные, финансовые, издательские), мы не знаем, но очевидно, что его связи с этим городом не прерывались. Мы не располагаем данными о его отношениях с православной общиной в Венеции, существовавшей с 1490–х годов.
