В политическом, экономическом и военном отношениях Переяславль был ориентирован на юг и запад. Он был тесно связан с Киевом, а его главной задачей, по мнению всех киевских князей, была защита Киева с востока от набегов кочевников. Большинство войн XI и XII веков с печенегами, торками и половцами, войн, сдерживавших кочевников в их неутолимом стремлении на запад, разворачивались на Переяславской земле. Взаимоотношения с Черниговом на севере сводились к тому, что курская территория по обеим сторонам Сейма периодически переходила то к одному княжеству, то к другому в течение ста лет после смерти Ярослава I. Правда, черниговские князья в первой половине XII века неоднократно пытались захватить Переяславль, но безуспешно.
Переяславль прочно оставался в руках потомков Владимира Мономаха, даже в то время, когда в Киеве княжили Святославичи.
Переяславль в отличие от Смоленска и Чернигова вплоть до середины XII столетия, по-видимому, находился в зависимости от киевских князей. В 1054 году Ярослав I завещал Всеволоду этот район вместе с Ростовом и Суздалем, и следующие сто лет там правили либо сам Всеволод, либо его сыновья Владимир Мономах и Ростислав. Начиная со вступления Мономаха на киевский престол в 1113 году и до конца XII века в Переяславле княжили только члены обширного рода потомков Мономаха: четверо сыновей Мономаха (Ярополк, Вячеслав, Андрей и Юрий Долгорукий) и потомки Мстислава Великого и Юрия Долгорукого. Потомки Мономаха рассматривали Переяславль как трамплин на киевский престол: киевские князья обычно ставили в Переяславль своего возможного преемника, и действительно, из многих князей, правивших в Переяславле с 1054 по 1187 год, семеро получили старейший престол. События 1132 года показали, насколько общепризнанным был этот принцип: когда Ярополк из Переяславля переехал в Киев в связи со смертью своего брата Мстислава Великого, он посадил на свое место не кого-либо из братьев, а своего племянника Всеволода Мстиславича. Это было немедленно воспринято его братьями как нарушение системы старейшинства. Юрий Долгорукий, младший из братьев Ярополка, немедленно изгнал Всеволода из Переяславля, но был сам в свою очередь изгнан Ярополком, который подлил масла в огонь, заменив Юрия Долгорукого еще одним своим племянником, Изяславом Мстиславичем. Только в 1134 году, когда в Переяславле окончательно укрепился брат Ярополка Андрей, оскорбленные чувства сыновей Мономаха были удовлетворены.
