Прибыв в Англию, губернатор развил бурную деятельность по подготовке новой экспедиции, но... и здесь в дело вмешалась судьба: Англия готовилась к решающей» войне с Испанией. «Непобедимая Армада» угрожала вторжением в святая святых королевства — устье Темзы. Все суда были на учете. Очень скоро губернатор понял: помощи ждать неоткуда. Сам патрон и вдохновитель роанокской миссии сэр Уолтер Рэли занял ведущий пост в военном совете ее величества и думать не думал о каком-то губернаторе Уайте и его маленьких заботах.
Только в апреле 1588 года Джону Уайту удалось найти — на свой страх и риск — два небольших судна. Погрузив на них все, что ему посчастливилось собрать, он спешно отплыл в Вирджинию. И это была еще одна ошибка губернатора. Все матросы оказались людьми случайными. Скорее это были авантюристы, искатели приключений, судьба колонии их нималым образом не волновала, зато они проявляли глубочайший интерес ко всем небольшим вражеским (и не совсем вражеским) судам. Вскоре в поисках подходящей драки флотилия Уайта вовсе сошла с курса, и... нечего и говорить, что исход предприятия оказался плачевным. В 50 милях к северо-востоку от Мадейры суда губернатора вступили в бой с двумя военными кораблями из французской крепости Ла-Рошели, но противник оказался сильнее: как записал Джон Уайт в своем дневнике, «...нас взяли на абордаж, ограбили и так плохо с нами обошлись, что мы решили вернуться в Англию, и это был наилучший выход из столь тяжелого положения».
...Военные приготовления Англии не пропали даром. В 1588 году испанскому флоту был дан бой, и горделивый эпитет отвалился от слова «армада»: она была разбита наголову. Вся страна праздновала победу, только на душе у губернатора Уайта было пасмурно. Он ни на минуту не забывал о своих несчастных колонистах, порой ему казалось даже, что он единственный человек, кто о них помнит. А благодетель и «отец» Уолтер Рэли? — спросите вы. Что ж, благодетель в большой степени истощил свое состояние, поставляя суда для войны с Испанией, и старался как можно дальше отсрочить отправление новой экспедиции на Роанок. Только в марте 1590 года он смог предоставить в распоряжение Уайта три судна под командованием шкипера Уоттса, да и то на очень жестких условиях.
«Волею владельца и командира судов, — писал Джон Уайт в письме другу, — мне было вовсе запрещено брать на борт пассажиров либо же какой груз, если не считать грузом меня самою с моим сундучком и еще мальчишку, мне прислуживавшего... Не представился мне случай и отправиться к сэру Уолтеру Рэли с жалобой, ибо суда были готовы к плаванию и могли выйти в море, не дожидаясь моего возвращения...»
