Новый взлет наемничества пришелся на Средневековье. Одними из первых эту профессию освоили викинги: они с удовольствием нанимались в личную гвардию византийских императоров. Знаменитый норвежский король Харальд III был горд, заняв должность начальника охраны императора. За 10 лет пребывания в Константинополе (1035–1045) Харальд участвовал в 18 битвах, а вернувшись на родину, еще 20 лет воевал в Европе. В Италии на излете Средневековья наемники-кондотьеры, в чьем распоряжении всегда находился отряд опытных солдат, стали главной действующей силой бесконечных войн между городами-государствами. Профессионализм достиг там таких высот, что, сходясь в битве, противники были озабочены прежде всего тем, чтобы переиграть друг друга за счет искусных построений войск, и изо всех сил старались не причинять вреда друг другу. Известен случай, когда в результате упорного многочасового боя был убит лишь один человек.
В ту же эпоху состоялась заочная дискуссия между Никколо Макиавелли и Томасом Мором. Последний, рисуя в своей «Утопии» идеальное государство, доказывал, что его защиту должно обеспечивать войско наемников-варваров, так как жизнь гражданина слишком ценна. Макиавелли же, у которого опыт общения с наемниками был не только теоретическим, в знаменитой книге «Государь» утверждал прямо противоположное: наемники, цель которых — получить деньги, отнюдь не горят желанием пожертвовать жизнью на поле боя. Основоположник политического реализма вполне цинично рассуждал: плох наемник, который терпит поражения, однако гораздо хуже наемник, одерживающий победы. По очевидной причине он задается вопросом: так ли уж силен тот государь, который его нанял, а если нет, то почему бы не занять его место? Следует признать, что самые удачливые из итальянских кондотьеров точно следовали сценарию, прописанному Макиавелли. Самый яркий пример — кондотьер Муцио Аттендоло, прозванный Сфорца (от sforzare — «одолевать силой»), бывший крестьянин, положивший начало династии миланских герцогов.
В XV–XVII веках решающую роль в европейских войнах играли ландскнехты — самостоятельные отряды наемников из разных европейских стран. Организация отрядов ландскнехтов была максимально ориентирована на обеспечение эффективности. Например, на каждые четыре сотни бойцов был положен переводчик с нескольких европейских языков, а капитан, командир отряда, был обязан сам говорить на этих языках.
В XVII веке начались знаменитые «полеты диких гусей» — так называли свой путь в континентальную Европу отряды ирландских наемников. Первый такой «полет» состоялся в 1607 году, а в течение следующих трех столетий ирландцы, демонстрируя отчаянную смелость, сражались на всех известных войнах, причем не только в Старом Свете. Ирландские наемники участвовали в создании нескольких государств Чили, Перу и Мексики, четверо ирландцев были ближайшими помощниками Джорджа Вашингтона во время Войны за независимость, а другие четверо подписывали Декларацию независимости.
