Он нередко оставался ночевать у друга, где ему было куда вольготнее, чем дома с вечно охающими тётками и бабушкой, трясущейся над внуками. Многочисленная челядь в имении была послушна, ни в чём не смея перечить господам, так что расшалившиеся мальчики могли хоть на голове ходить. Зная, что Микеланджело дружен с сыном маркизы, домашние в конце концов смирились с его участившимися отлучками, тем более что всякий раз к ним являлся посыльный от маркизы, просивший не беспокоиться за мальчика.
Как-то ранним утром в сопровождении сонного гувернёра ребята отправились ловить бабочек на дальнем лугу. По дороге надо было перейти по шатким мосткам через бурную речку рядом с мельницей. Заглядевшись на вращающиеся со скрежетом лопасти мельничного колеса, Муцио оступился и с диким воплем рухнул вниз головой в воду под шум работающих жерновов. И снова на выручку другу устремился Микеланджело, прыгнув с моста в реку под крики и причитания не умеющего плавать гувернёра. К счастью, речка, хоть и бурная, оказалась мелкой, и мальчики лишь вымокли до нитки, а Муцио с перепуга наглотался воды и пришлось его откачивать. Зато сколько было смеха, пока сушили одежду на берегу, подтрунивая над беднягой гувернёром! Ребята заверили его, что маркиза ничего не узнает о падении в реку и что ему не стоит беспокоиться. Отчаянный прыжок Микеланджело с моста так поразил Фабрицио, что на сей раз он не подвёл ребят.
Пора безмятежного детства быстро пролетела. Настало время серьёзно подумать о выборе жизненного пути. Для друзей пробил час расставания и, как оказалось, навсегда. По настоянию деда, знаменитого адмирала Маркантонио Колонна, неожиданно нагрянувшего в Караваджо, старшего внука Муцио отправили в Испанию, где мальчик был определён в пажеский корпус при мадридском дворе. Маркиза Колонна хорошо знала о незаурядных способностях друга сына и с похвалой отзывалась о его рисунках. Её слово и оказалось решающим для определения Микеланджело на обучение в живописную мастерскую вопреки традициям рода Меризи. В дальнейшем он не раз будет пользоваться покровительством аристократического семейства Колонна, а однажды столь высокое заступничество спасёт ему жизнь.
При содействии священника Лодовико Меризи, брата покойного отца, 6 апреля 1584 года в Милане был подписан контракт, согласно которому тринадцатилетний Микеланджело Меризи отдавался на обучение к художнику Симоне Петерцано, чья мастерская находилась в приходе Сан-Джованни аль Поццо Бьянко. По условиям контракта мальчик поступал на полное довольствие в мастерскую к наставнику сроком на четыре года, в течение которых ему надлежало освоить все премудрости ремесла живописца. Плата за обучение была установлена в сорок четыре золотых скудо, вносимых по частям матерью ученика.
