Многие черты одесского быта навсегда оставили следы в душе Жаботинского. Он побывал во многих городах в годы скитаний, но сердце было отдано лишь одному – Одессе. Этот портовый город навсегда очаровал его. В романе «Пятеро» он воздвиг ему вечный памятник, и спел песню, пронизанную неизбывной тоской. И каждый раз в воспоминаниях об Одессе звучали струны его сердца. Его влекли ее беззлобные шалости, ее веселые обычаи, ее жизнелюбие. Он чутко прислушивался к каждому удару пульса Одессы.
В молодые годы его связь с еврейством была довольно слабой. Ему не хватало «внутреннего общения» с ним. Хотя он и читал заупокойную молитву по отцу, а набожная мать тщательно соблюдала кошерностъ и субботу, его не привлекали религиозные обычаи, казавшиеся ему искусственными. Евреев в Одессе было много (треть населения), были среди них и светила еврейского просвещения, но Жаботинский не искал их общества. Он как бы растворился в космополитическом мире многонационального города, где наряду с евреями жили греки, армяне, украинцы, турки и другие жители юга России.
Но он никогда не был чужим в еврейском мире. В возрасте 8 лет он начал изучать иврит у известного писателя И. X. Равницкого. Его привлекали Библия и новая еврейская поэзия, которые стали для него источником гордости за свой народ. В 10 лет он стал сочинять стихи. Позже перевел на русский библейскую «Песнь песней» и стихотворение И. Л. Гордона «В морской пучине». Он послал переводы в журнал «Восход», но их не опубликовали. Он заинтересовался Талмудом (позднее, живя в Иерусалиме, пытался изучить его поглубже), но так и не смог приобщиться к кладезю его мудрости.
Однако понимание особого предназначения своего народа укоренилось в Жаботинском с детства. «Мне было дет семь или даже меньше, – пишет он в книге «Повесть о моей жизни», – когда я спросил у матери, будет ли у нас, евреев, в будущем свое царство. И она ответила: «Конечно, будет, дурачок». – С тех пор и до сего дня я не спрашивал больше, мне этого было достаточно…
В молодости Жаботинский много писал. Это была своего рода разрядка для его творческих сил. Но журналы не спешили предоставить ему свои страницы. Его первая статья появилась в одесском журнале «Южное обозрение» в августе 1897 года. Автору еще не было 17 лет. Статья называлась «Педагогическое замечание» и содержала острейшую критику системы школьных оценок.
Перед ним раскрылись двери в литературу и он уже не видел смысла «мучиться» в гимназии. Аттестат зрелости его тоже не интересовал. Вскоре он принес известному русскому писателю Федорову свой перевод на русский язык поэмы Эдгара По «Ворон». Федоров не только одобрил перевод, он назвал переводчика восходящей звездой на небосклоне русской литературы. По просьбе Жаботинского, писатель порекомендовал газете «Одесский листок» послать его корреспондентом за границу. Газета не имела своих представителей в Берне и Риме. Таким образом весной 1898 года молодой Жаботинский выехал в Берн, полный уверенности, энергии и творческих замыслов.
