Не хотел покориться интервентам и Зарайск, где с февраля 1610 года на воеводстве сидел князь Дмитрий Михайлович Пожарский.
Крепость не раз отражала набеги крымских татар. Жарко было под Зарайском и в годы польской интервенции. Желая удержать такой важный для обороны Москвы город, царь Василий Шуйский назначил Дмитрия Пожарского зарайским воеводой, дав ему небольшой отряд стрельцов.
Воевода изучил систему обороны крепости и остался доволен. Одно огорчало его — мало было воинов в кремле. С таким гарнизоном невозможно не только делать вылазки и вести наступательный бой, но и выдержать осаду. В этом вскоре пришлось убедиться.
В соседней Рязани веоеводил честолюбивый думный дворянин Прокопий Ляпунов, в прошлом случайный «союзник» Болотникова, давний враг царя Василия. Ляпунов защищал интересы князя Михаила Скопина-Шуйского. После его смерти воевода стал рассылать по городам грамоты, обвиняя в них царя в умышленном отравлении Скопина и призывая все к восстанию против Василия Шуйского.
С грамотой от Прокопия Ляпунова приехал в Зарайск его племянник — Федор Ляпунов. Пожарский решительно отверг предложение рязанского воеводы, затеявшего междоусобную борьбу, которая грозила еще большим ослаблением государства. В ответ на это Прокопий Ляпунов собрал войско и двинулся на Зарайск. Но, услышав о подошедшем в крепость по просьбе князя Дмитрия из Москвы подкреплении, отступил.
В июле 1610 года мирная жизнь зарайцев был нарушена. Тушинцы прислали в город грамоту с требованием присягнуть Лжедмитрию II. Пожарский отверг требование. В ответ на это в Зарайске вспыхнул мятеж. Воевода с немногими людьми укрылся в кремле, где горожане хранили продовольствие и наиболее ценное имущество, и, закрыв ворота, «сел в осаду». Через несколько дней мятежники, видя твердость и решимость своего воеводы, сдались. На переговорах решили: «Кто царь в Москве, тому и служить».
В январе 1611 года Прокопий Ляпунов вновь обратился к Пожарскому, на этот раз с предложением объединиться и изгнать из Москвы интервентов. Он призывал зарайского воеводу «со всею землею стать вместе, как один, и с иноземцами биться до смерти» Местом сбора рати предлагался рязанский город Шацк. Грамота обрадовала Пожарского. Но к воеводе Ляпунову было у него недоверие: тот служил Болотникову, и царю Василию Шуйскому, и «тушинскому вору», присягнул и королевичу Владиславу. В то же время он знал Прокопия Петровича Ляпунова как отважного и опытного военачальника. И Пожарский решил принять предложение.
