Отрепьев ясно понимал, что продолжительный голод и начавшиеся народные волнения будут способствовать свержению Бориса Годунова. И несмотря на это, попытка силой оружия завладеть московским троном и царской шапкой Мономаха явно попахивала заведомо обреченной на провал авантюрой: наемников было слишком мало. Поэтому самозванец обратился за помощью к запорожцам и донским казакам, недовольным политикой царя Бориса. Лжедмитрий не скупился на обещания.
О появлении в Польше «царевича Дмитрия» узнали на Дону, где собрались за последние годы тысячи беглых крестьян и холопов, испытавших на себе большие притеснения со стороны правительства Годунова. Донцы отправили к самозванцу гонцов. Они заявили, что войско Донское примет участие в войне с Годуновым — обидчиком «законного царевича». Самозванец немедленно послал на Дон свой штандарт — красное знамя с черным орлом.
Вербуя войска в Польше, самозванец одновременно рассылал через своих лазутчиков «прелестные письма» (от слова «прельщать») и грамоты в Московское государство в каждый город, адресуя их боярам, окольничим, дворянам, гостям торговым и черным людям. Он призывал их целовать ему крест, «от изменника Бориса Годунова отложиться», обещая при этом, что никто не будет казнен за прежнюю службу, что бояр пожалует старыми вотчинами, дворянам и приказным людям будет оказывать милости, а гостям, торговым людям и всему населению даст облегчение в пошлинах и податях. И не случайно, что Отрепьев добился победы не столько оружием, сколько с помощью «царских» своих обещаний.
Хотя правящая верхушка Речи Посполитой всячески стремилась осуществить свои планы захвата Российского государства, однако на открытую вооруженную интервенцию пойти в то время не могла, Причин было несколько. В сейме у короля Сигизмунда, не обладавшего большой властью в стране, не нашлось достаточного числа сторонников: мешал мирный договор с Москвой, заключенный на 22 года. Часть магнатов выступала за его соблюдение. Среди украинского белорусского и литовского населения, нещадно эксплуатируемого польскими вельможами, постоянно вспыхивали волнения и восстания. Против Польши была готова выступить Швеция, на чей престол претендовал Сигизмунд III. Но главное — интервенты боялись силы русского народа.
13 октября 1604 года самозванец начал свое вторжение в Московское государство через Северскую Украину. Область в то время была охвачена волнениями и восстаниями, вызванными крепостнической политикой боярского правительства Годунова. Это предоставляло Лжедмитрию возможность пополнить свое войско казаками и беглыми крестьянами, поскольку местное население поверило воззваниям самозванца и ждало от него, как от «хорошего царя», избавления от непосильного гнета. Кроме того, такое направление движения к Москве избавляло от необходимости штурмовать Смоленск — сильнейшую русскую крепость.
