Это же буржуазное общество приводит к физической смерти другого героя романа — Герствуда. Образ Герствуда, история его падения — крупная удача автора. Мы знакомимся с ним в момент, когда он преуспевает в роли управляющего чикагским баром «Фицджеральд и Мой». «О нем говорили как о человеке преуспевающем и весьма светском… Большую часть времени Герствуд расхаживал по бару в элегантном костюме из заграничного материала, сверкая солитером на пальце и великолепной булавкой с голубым алмазом в галстуке, щеголяя изумительным жилетом непременно какого-нибудь нового фасона, массивной золотой цепью, замысловатым брелоком и часами наилучшей марки. Он знал по имени и приветствовал словами «А, здорово, старина!» сотни актеров, коммерсантов, политиков и множество всяких других людей, пользовавшихся известностью в городе, и этим отчасти объяснялись его популярность и успех».
Автор рисует образ дельца выше средней руки, человека «умного и хитрого в мелочах», который «был представителем нашего американского так называемого «высшего класса» и по жизненному уровню стоял лишь ступенью ниже денежных тузов». Конечно, в этом утверждении содержится известное преувеличение, но безусловно одно — Герствуд появляется на страницах романа как преуспевающий делец. Американские исследователи творчества Драйзера указывают, что, нарисовав образ Герствуда именно таким, писатель впервые в американской литературе изобразил образ «удачливого дельца». И изобразил его именно в тот момент, когда судьба готовится нанести ему первый удар и он покатится вниз. Если Керри в романе взбирается вверх по лестнице успеха, то Герствуд под ударами судьбы все время неумолимо движется вниз.
«Этот ведущий в романе образ неуправляемости судьбы, — подчеркивал Маттисен, — а надо сказать, что метания Герствуда описаны с настоящим мастерством, — становится символом всего общества, которое стремится изобразить Драйзер. Это общество, лишенное настоящего равенства людей, лишенное равновесия — в нем живут только люди, движущиеся либо вверх, либо вниз».
Постепенное скатывание Герствуда вниз начинается в тот момент, когда он берет крупную сумму денег из кассы бара, но сам он отчетливо осознает свое новое положение, лишь оказавшись в Нью-Йорке. «Какое бы положение ни занимал Герствуд в Чикаго, в Нью-Йорке он был лишь ничтожнейшей каплей в море». Но дело уже не столько в занимаемом положении, сколько в получаемых доходах. «Впервые за многие годы в голове его мелькнула мысль, что теперь нужно быть более расчетливым даже в мелких расходах. И мысль эта была весьма неприятна». Вместе с тем Керри только после приезда в Нью-Йорк «начала высказывать собственные мнения».
