Посещение Джексон-парка, на территории которого пять лет тому назад была расположена всемирная выставка, с новой силой пробуждает в нем воспоминания о давно минувших днях, о первых встречах с Сарой Уайт, снова и снова убеждает его в необходимости женитьбы. Полученное вскоре после его возвращения в Нью-Йорк письмо от ее младшей сестры, рассказывающее об отчаянии Сары, подталкивает его на решающий шаг, и 28 декабря 1898 года в Вашингтоне Теодор Драйзер сочетается законным браком с Сарой Осборн Уайт. Скромная церковная церемония прошла в присутствии единственной родственницы — сестры невесты. Молодожены возвращаются в Нью-Йорк и начинают совместную жизнь.
Занятия журналистикой дали Драйзеру не только финансовую независимость, но и определенную известность. Его имя включено в справочник «Кто есть кто?» за 1899 год, в котором он значится как редактор, поэт и писатель. Знакомые журналисты, друзья отмечали его огромную трудоспособность, редкую наблюдательность, умение подметить мельчайшие детали, твердую веру в силу человеческого духа. Его статьи всегда отличались убедительностью аргументов, энергичным слогом, безупречной логикой. Он много и плодотворно работает, пишет целый ряд статей и очерков, в том числе и навеянные посещением Чикаго — «Самая маленькая и самая трудолюбивая река в мире» (о реке Чикаго), «Чикагская упаковочная индустрия», «Город Пульмана», «Проблемы канализации в Чикаго» и другие. Молодая жена, он называл ее Джаг, старалась получше вести хозяйство, приветливо встречала его старых друзей и знакомых.
По приглашению Артура Генри Драйзеры проводят лето 1899 года в его старинном особняке в городке Моми, штат Огайо. Теодор и Артур пишут вместе статью «Как прожить день на восемь центов» и проводят бесконечные часы в беседах на философские темы. Артур настойчиво убеждает Драйзера снова попробовать свои силы в прозе — написать роман или хотя бы рассказ. Сам писатель впоследствии рассказывал об этом в одном из писем критику Генри Менкену: «Даже еще в 1897 и 1898 годах я не имел ни малейшего представления о том, что когда-нибудь буду романистом. Меня влекло, если вы поверите этому, к пьесам, и если бы я был предоставлен самому себе, я бы работал именно в этом жанре. Но случилось так, что тогда в Нью-Йорке я неожиданно встретился с молодым человеком, которого я знавал за четыре года до этого в Толедо, штат Огайо, Артуром Генри. В то время, в 1894 году, он заведовал отделом городской жизни в «Толедо блейд», только что женился и жаждал начать писать. По каким-то причинам я ему понравился, и вот теперь он все время вертелся около меня. Он был прекрасно начитан, доброжелательный критик и способный человек… очень сильно заинтересованный в романе как жанре, а также в рассказе… Именно он уговорил меня написать мой первый рассказ. Это все — чистая правда. Он изводил меня, утверждая, что я наполнен рассказами, до тех пор, пока я не поддался его уговорам. В конце концов я таки написал один рассказ, сидя вместе с ним в (его) доме на берегу реки Моми, в городке Моми, штат Огайо, неподалеку от Толедо… И после каждого написанного абзаца я краснел до корней волос из-за своего безрассудства — все написанное казалось таким глупым. Он настаивал, чтобы я продолжал, что это хорошо, а я думал, что он просто смеется надо мной, что все это ужасно, что он хочет подшутить надо мной. В конце концов он взял рукопись, отдал ее перепечатать и отослал в «Эйнслис». Они мне прислали чек на 75 долларов. Так я начал. Все это именно так и было, святая правда. Затем он начал дудеть о романе. Я должен написать роман, я должен написать роман. К тому времени я уже написал четыре или пять рассказов и продал все».
